N-(2,2,2-trichloro-1-isothiocyanatoethyl)cinnamamide | 863036-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-isothiocyanatoethyl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-3-Phenyl-N-(2,2,2-trichloro-1-isothiocyanato-ethyl)-acrylamide；(E)-3-phenyl-N-(2,2,2-trichloro-1-isothiocyanatoethyl)prop-2-enamide
• CAS: 863036-33-3
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃N₂OS
• 分子量: 335.641
• InChiKey: VAFZGEGEPKMVRS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-isothiocyanatoethyl)cinnamamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E)-3-phenyl-N-[1-amino-2,2,2-trichloroethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  SAR, Cardiac Myocytes Protection Activity and 3D-QSAR Studies of Salubrinal and its Potent Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.2174/092986712804485971
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-苯基-N-[1-羟基-2,2,2-三氯乙基]-2-丙烯酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-trichloro-1-isothiocyanatoethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  基于N-（2,2,2-三氯-1-（3-R-硫脲基）乙基）甲酰胺的6-R-N-芳基-4-（三氯甲基）-4H-1,3,5-噁二嗪-2-胺的合成：其光谱特性和分子结构

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了一系列新的 4 H-1,3,5-噁二嗪衍生物的合成。其生产方法基于 N-（2,2,2-三氯-1-（3-R-硫脲基）乙基）甲酰胺在 DMF 中碘和三乙胺混合物作用下的脱氢硫化反应。已经提出了一种可能的反应机制。以 58%–75% 的收率获得目标产品。所得化合物的结构已通过 1H、13C NMR、IR 光谱数据和对 6-（叔丁基）-N-苯基-4-（三氯甲基）-4 H-1,3,5-噁二嗪-2-胺进行的 X 射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.4870

文献信息

• [EN] TARGETING OF ENDOPLASMIC RETICULUM DYSFUNCTION AND PROTEIN FOLDING STRESS TO TREAT NEUROLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] CIBLAGE D'UN DYSFONCTIONNEMENT DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE ET D'UN STRESS DE REPLIEMENT PROTÉIQUE POUR TRAITER DES AFFECTIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：ALS THERAPY DEVELOPMENT INST

  公开号：WO2019182698A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Methods and therapeutic compositions are disclosed for treating neurological disorders, such as Amyotrophic Lateral Sclerosis (ALS), Alzheimer's disease, Parkinson's disease and/or Huntington's disease, using Salubrinal analogs, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明揭示了使用Salubrinal类似物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂，治疗神经系统疾病，例如肌萎缩性侧索硬化症（ALS）、阿尔茨海默病、帕金森病和/或亨廷顿病的方法和治疗组合物。
• Structure–activity relationship studies of salubrinal lead to its active biotinylated derivative
  作者：Kai Long、Michael Boyce、He Lin、Junying Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.120

  日期：2005.9

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of salubrinal, a small molecule that protects cells from apoptosis induced by endoplasmic reticulum (ER) stress, are described. It is revealed that the trichloromethyl group greatly contributes to the activity. Based on the SAR results, salubrinal was converted into a biotinylated derivative which retains activity and can be used as a biological tool for target identification. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20190330157A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The invention provides methods for producing analgesia in an animal comprising administering to the animal a compound of the formula Ia′, Ib′, Ic′, and Id′: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables A, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R x , L, X, Y, and Z have the meaning as described herein.
• TARGETING OF ENDOPLASMIC RETICULUM DYSFUNCTION AND PROTEIN FOLDING STRESS TO TREAT NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：ALS Therapy Development Institute

  公开号：US20210009558A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Methods and therapeutic compositions are disclosed for treating neurological disorders, such as Amyotrophic Lateral Sclerosis (ALS), Alzheimer's disease, Parkinson's disease and/or Huntington's disease, using Salubrinal analogs, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.