(E/Z)-1-[1,3-bis(trimethylsilyl)allyl]-2-chloro-1,2-bis(dimethylamino)diborane(4) | 842153-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-[1,3-bis(trimethylsilyl)allyl]-2-chloro-1,2-bis(dimethylamino)diborane(4)
• 英文别名: N-[1,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-enyl-[chloro(dimethylamino)boranyl]boranyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 842153-84-8
• 化学式: C₁₃H₃₃B₂ClN₂Si₂
• 分子量: 330.664
• InChiKey: VLASFJGSFCKNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-[1,3-bis(trimethylsilyl)allyl]-2-chloro-1,2-bis(dimethylamino)diborane(4) 在 萘 、 三氯化硼 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-chloro-2-(dimethylamino)-3,4,5-tris(trimethylsilyl)-1,2-diborolane
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-二氯-1,2-二硼烷和芳香四硼烷的合成和反应

  摘要：

  1,2-双(二甲氨基)-1,2-二硼烷2c与BCl3反应后，1,2-二氯-1,2-二硼烷1b以良好的收率分离。我们从 1,2-双（二甲氨基）-1,2-二氯二硼烷（4）（3）和不含 TMEDA 的 [1,3-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基] 锂（5a·Li）制备了 2c，可通过1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯 (4a) 与正丁基锂在乙醚中的去质子化。在与锂在 THF 中反应后，第一步中获得的 1-烯丙基-2-氯代二硼烷 (4) 6a 经历了前所未有的闭环，三甲基甲硅烷基取代基发生了 1,2-迁移，产生了硼稳定的碳负离子 7a。7a 与三甲基氯硅烷或 HCl 的反应分别得到 2c 或 2d。后一种化合物不能转化为可分离的 1,2-二氯-1,2-二硼烷；这一观察结果表明，每个硼原子旁边的三甲基甲硅烷基取代基对于 1,2-二氯-1,2-二硼烷的稳定性至关重要。化合物 1b 是一种通用的原料，尤其用于合成芳族四硼烷

  DOI：

  10.1002/ejic.200400078
• 作为产物：
  描述：

  dichlorobis(dimethylamino)diborane(4) 、 lithium,trimethyl(3-trimethylsilylprop-1-enyl)silane 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(E/Z)-1-[1,3-bis(trimethylsilyl)allyl]-2-chloro-1,2-bis(dimethylamino)diborane(4)
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-二氯-1,2-二硼烷和芳香四硼烷的合成和反应

  摘要：

  1,2-双(二甲氨基)-1,2-二硼烷2c与BCl3反应后，1,2-二氯-1,2-二硼烷1b以良好的收率分离。我们从 1,2-双（二甲氨基）-1,2-二氯二硼烷（4）（3）和不含 TMEDA 的 [1,3-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基] 锂（5a·Li）制备了 2c，可通过1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯 (4a) 与正丁基锂在乙醚中的去质子化。在与锂在 THF 中反应后，第一步中获得的 1-烯丙基-2-氯代二硼烷 (4) 6a 经历了前所未有的闭环，三甲基甲硅烷基取代基发生了 1,2-迁移，产生了硼稳定的碳负离子 7a。7a 与三甲基氯硅烷或 HCl 的反应分别得到 2c 或 2d。后一种化合物不能转化为可分离的 1,2-二氯-1,2-二硼烷；这一观察结果表明，每个硼原子旁边的三甲基甲硅烷基取代基对于 1,2-二氯-1,2-二硼烷的稳定性至关重要。化合物 1b 是一种通用的原料，尤其用于合成芳族四硼烷

  DOI：

  10.1002/ejic.200400078