N,N-bis(4-methoxybenzyl)cinnamamide | 1257215-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxybenzyl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1257215-43-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: UZVIDKCNVCTDCM-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxybenzyl)cinnamamide 、 联硼酸新戊二醇酯 在 甲醇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0cc02211j
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.8%的产率得到N,N-bis(4-methoxybenzyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0cc02211j

文献信息

• Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes
  作者：Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c0cc02211j

  日期：——

  C 1-symmetric isoquinoline-based chiral diaminocarbene ligands (MIQ) have been developed to block three quadrants of the metal coordination sphere, complementing C2-symmetric biisoquinoline-based ligands (BIQ). MIQ-Cu complexes catalyzed conjugate borylation of various α,β-unsaturated amides in good yields (82–99%) and enantioselectivities (75–87% ee).

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。