6-methoxy-2,2-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1,5-diol | 1344670-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1,5-diol
• CAS: 1344670-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: DEWAALMIGNJKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1,5-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,6-diallyl-2-methoxy-5-((triethylsilyl)oxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阿替普嘌呤的合成研究：通过分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应构建五环骨架

  摘要：

  被掩盖的人才：可以通过被掩盖的邻苯并醌（MOB；参见方案）的分子内反电子需求Diels-Alder（REDDA）反应获得四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷骨架。该反应可进入阿扑嘌呤的五环构架，并能构建其他抗布雷德和笼状复杂分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201103950
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diallyl-5-(benzyloxy)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-methoxy-2,2-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  阿替普嘌呤的合成研究：通过分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应构建五环骨架

  摘要：

  被掩盖的人才：可以通过被掩盖的邻苯并醌（MOB；参见方案）的分子内反电子需求Diels-Alder（REDDA）反应获得四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷骨架。该反应可进入阿扑嘌呤的五环构架，并能构建其他抗布雷德和笼状复杂分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201103950

文献信息

• A Synthetic Study of Atropurpuran: Construction of a Pentacyclic Framework by an Intramolecular Reverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction
  作者：Takahiro Suzuki、Aya Sasaki、Naoki Egashira、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201103950

  日期：2011.9.19

  Masked talent: A tetracyclo[5.3.3.04,9.04,12]tridecane skeleton can be accessed by an intramolecular reverse‐electron‐demand Diels–Alder (REDDA) reaction of masked ortho‐benzoquinone (MOB; see scheme). This reaction gives access to the pentacyclic framework of atropurpuran, and also enables the construction of other anti‐Bredt and cage‐like complex molecules.

  被掩盖的人才：可以通过被掩盖的邻苯并醌（MOB；参见方案）的分子内反电子需求Diels-Alder（REDDA）反应获得四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷骨架。该反应可进入阿扑嘌呤的五环构架，并能构建其他抗布雷德和笼状复杂分子。