奥斯生诺 | 484-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 奥斯生诺
• 中文别名: 欧芹酚；7-羟基-8-(3-甲基-2-丁烯)-二氢苯并吡喃；王草酚
• 英文名称: osthenol
• 英文别名: 7-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 484-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RAKJVIPCCGXHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.342 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Osthenol (Ostenol) 是从独活干根中分离得到的一种前酰化香豆素。它是一种可逆的选择性竞争性人单胺氧化酶-A (hMAO-A) 抑制剂，Ki 值为 0.26 µM。对重组 hMAO-A 的潜在选择性抑制作用的 IC50 为 0.74 µM，并且表现出较高的 hMAO-A 和 hMAO-B 选择性指数。

靶点

	hMAO-A
Ki	0.26 µM
IC50	0.74 µM

化学性质

Osthenol 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于羌活，并可由蛇床子素衍生而来（独活）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥斯生诺 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到9-羟基-8,8-二甲基-9,10-二氢-2H,8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成及其对t -BHP诱导的HepG2细胞氧化损伤的细胞保护作用

  摘要：

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.018
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到奥斯生诺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 Nrf2 激动剂的蛇床子素类化合物的设计和合成

  摘要：

  共设计合成了 23 种基于蛇床子骨架的化合物。它们对 Nrf2 的激动活性通过双荧光素酶报告基因检测进行评估。与蛇床子素相比，大多数化合物表现出更好的活性，尤其是O15和O21。并据此计算有效关注度中值（EC 50），两者均显示出对Nrf2的显着活性。构效关系研究表明，芪的结构的引入可能有利于蛇床子素的激动性能增强，取代基的位置对活性的影响可能大于取代基的给电子/吸电子能力。所选化合物的作用机制通过分子对接、细胞热位移测定和泛素化测定对O15进行了研究，这表明O15对Nrf2表现出相对较强的激动活性的原因。化合物O15和O21都提供了研究基于蛇床子素的化合物作为 Nrf2 激动剂的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128547

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• RT/PR双靶点HIV抑制剂及其制备方法和应 用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN108409698B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了RT/PR双靶点HIV抑制剂及其制备方法和应用。该RT/PR双靶点HIV抑制剂由式1所示的化合物或其药学上可接受的盐制备。式1所示的化合物具有明显的抑制HIV逆转录酶和抑制HIV蛋白酶的活性；毒性研究显示其具有良好的成药性，表明该类化合物作为抗艾滋病药物具有良好的应用前景。
• [EN] SELECTIVE FOXO INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES AND OTHER DISORDERS RELATED TO IMPAIRED PANCREATIC FUNCTION<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE FOXO POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET D'AUTRES TROUBLES LIÉS À UNE FONCTION PANCRÉATIQUE ALTÉRÉE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020198351A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Various embodiments relate to a compound (represented by Formula I) or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compound may selectively inhibit a Forkhead Box O1 (FOXO1) transcription factor. Various embodiments relate to methods comprising administering to a mammal having a disease or disorder associated with impaired pancreatic endocrine function, a therapeutically effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. Various embodiments relate to methods for producing enteroendocrine cells that make and secrete insulin in a mammal, comprising administering to the mammal an effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof.

  各种实施方式涉及一种化合物（由式I表示）或其药用可接受的盐或互变异构体。该化合物可能选择性地抑制Forkhead Box O1（FOXO1）转录因子。各种实施方式涉及方法，包括向患有与胰腺内分泌功能受损相关的疾病或疾病的哺乳动物施用该化合物或其药用可接受的盐或互变异构体的治疗有效量。各种实施方式涉及方法，用于在哺乳动物中产生能够制造和分泌胰岛素的肠内分泌细胞，包括向该哺乳动物施用该化合物或其药用可接受的盐或互变异构体的有效量。