7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1161258-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one；7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 1161258-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃Si
• 分子量: 344.526
• InChiKey: XYMBWNTVFMRNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以88%的产率得到二氢山芹醇
  参考文献：
  名称：

  通过O-甲硅烷基保护的邻烯丙基苯酚的对映选择性环氧化不对称合成2-取代的二氢苯并呋喃和3-羟基二氢苯并吡喃

  摘要：

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000505
• 作为产物：
  描述：

  奥斯生诺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of angelmarin

  摘要：

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。

  DOI：

  10.1039/b913400j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Angelmarin
  作者：Jakob Magolan、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/jo900613u

  日期：2009.7.17

  An efficient 8-step enantioselective total synthesis of (+)-angelmarin, starting from commercially available umbelliferone, has been achieved. Key reactions include olefin cross-metathesis and a Shi epoxidation-cyclization sequence.
• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。
• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Dihydrobenzofurans and 3-Hydroxydihydrobenzopyrans through the Enantioselective Epoxidation of O-Silyl-Protected ortho-Allylphenols
  作者：Hang Jiang、Takaya Sugiyama、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201000505

  日期：2011.1.10

  The Shi‐type epoxidation of O‐tert‐butyldiphenylsilyl (TBDPS) protected o‐allylphenols serves as an efficient strategy to construct the dihydrobenzofurans and dihydrobenzopyrans in up to 97% ee. This methodology led to the enantioselective synthesis of (+)‐marmesin, (−)‐(3′R)‐decursinol, and (+)‐lomatin.

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。