Osthenol-acetat | 35052-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Osthenol-acetat
• 英文别名: osthenol acetate；[8-(3-Methylbut-2-enyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 35052-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UNVQCYBJNAKAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Osthenol-acetat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到奥斯生诺
  参考文献：
  名称：

  雌二醇对人细胞色素2C8的选择性抑制作用

  摘要：

  Osthenol是一种呋喃香豆素，具有抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。它存在于各种柑橘类果汁和水果中。然而，在药草相互作用（HDI）预测的背景下，它对细胞色素P450（CYP）酶活性的抑制作用尚未得到研究。在这项研究中，化学合成了邻苯二酚以鉴定潜在的HDI。使用鸡尾酒法和液相色谱-串联质谱法研究了人肝微粒体对八种CYP亚型的抑制作用及其潜在的抑制机制。osthenol对CYP2C8催化的紫杉醇羟化的抑制作用具有选择性和剂量依赖性，但与时间无关。IC 50值为2.8μM。此外，雌二醇表现出混合模式抑制作用，Ki值为0.96μM，相对较低，这表明与共同给药的CYP2C8底物发生HDI的可能性。据我们所知，这是第一个关于邻苯二酚选择性抑制CYP2C8的报道。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11479
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-allylcoumarin 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Osthenol-acetat
  参考文献：
  名称：

  雌二醇对人细胞色素2C8的选择性抑制作用

  摘要：

  Osthenol是一种呋喃香豆素，具有抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。它存在于各种柑橘类果汁和水果中。然而，在药草相互作用（HDI）预测的背景下，它对细胞色素P450（CYP）酶活性的抑制作用尚未得到研究。在这项研究中，化学合成了邻苯二酚以鉴定潜在的HDI。使用鸡尾酒法和液相色谱-串联质谱法研究了人肝微粒体对八种CYP亚型的抑制作用及其潜在的抑制机制。osthenol对CYP2C8催化的紫杉醇羟化的抑制作用具有选择性和剂量依赖性，但与时间无关。IC 50值为2.8μM。此外，雌二醇表现出混合模式抑制作用，Ki值为0.96μM，相对较低，这表明与共同给药的CYP2C8底物发生HDI的可能性。据我们所知，这是第一个关于邻苯二酚选择性抑制CYP2C8的报道。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11479

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。
• Massanet, Guillermo M.; Pando, Enrique; Rodiriquez-Luis, Francisco, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1541 - 1548
  作者：Massanet, Guillermo M.、Pando, Enrique、Rodiriquez-Luis, Francisco、Salva, Javier

  DOI：——

  日期：——
• MASSANET, GUILLERMO M.;PANDO, ENTRIQUE;RODRIGUEZ-LUIS, FRANCISCO;SALVA, J+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 6, C. 1541-1548
  作者：MASSANET, GUILLERMO M.、PANDO, ENTRIQUE、RODRIGUEZ-LUIS, FRANCISCO、SALVA, J+

  DOI：——

  日期：——
• Selective Inhibitory Effect of Osthenol on Human Cytochrome 2C8
  作者：Pil Joung Cho、WoongShik Nam、Doohyun Lee、Taeho Lee、Sangkyu Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11479

  日期：2018.6

  is present in various citrus juices and fruits; however, its inhibitory effects on cytochrome P450 (CYP) enzyme activity, in the context of herb–drug interaction (HDI) prediction, have not been previously studied. In this study, osthenol was chemically synthesized in order to identify potential HDIs. Its inhibitory effect on eight CYP isoforms and the underlying mechanism of inhibition were investigated

  Osthenol是一种呋喃香豆素，具有抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。它存在于各种柑橘类果汁和水果中。然而，在药草相互作用（HDI）预测的背景下，它对细胞色素P450（CYP）酶活性的抑制作用尚未得到研究。在这项研究中，化学合成了邻苯二酚以鉴定潜在的HDI。使用鸡尾酒法和液相色谱-串联质谱法研究了人肝微粒体对八种CYP亚型的抑制作用及其潜在的抑制机制。osthenol对CYP2C8催化的紫杉醇羟化的抑制作用具有选择性和剂量依赖性，但与时间无关。IC 50值为2.8μM。此外，雌二醇表现出混合模式抑制作用，Ki值为0.96μM，相对较低，这表明与共同给药的CYP2C8底物发生HDI的可能性。据我们所知，这是第一个关于邻苯二酚选择性抑制CYP2C8的报道。