7,8-(11,11-dimethyl pyrano)coumarin | 2221-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-(11,11-dimethyl pyrano)coumarin
• 英文别名: Dihydroseselin；8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；8,8-Dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-on；dihydro-seselin；3',4'-Dihydroseselin；8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 2221-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GXOXLDJHMAATRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，Dihydroseselin 是 7-羟基香豆素（HY-N0573）的衍生物。7-羟基香豆素属于香豆素家族的天然产物，作为一种荧光化合物，常被用作防晒剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-(11,11-dimethyl pyrano)coumarin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3t-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bottomley; White, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1951, vol. 4, p. 112,114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到7,8-(11,11-dimethyl pyrano)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过串联去甲基化环化合成二氢苯并吡喃的新途径

  摘要：

  报道了使用 AlCl3/EtSH 试剂在温和反应条件下形成吡喃环的串联去甲基化-环化反应。对中间体的 X 射线衍射研究支持所建议的机制。

  DOI：

  10.3390/50600880

文献信息

• Novel syntheses of dihydroxanthyletin and dihydroseselin derivatives
  作者：Michele M. Jetter、Ned D. Heindel、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1002/jhet.5570270433

  日期：1990.5

  In a one-step alkylation, ring-closure 7-hydroxycoumarins are condensed in acid media with allyl and homoallyl halides or alcohols to linear 6,7-dihydro-2H,8H-benzo[1,2–6:5,4-b']dipyran-2-ones. If both carbon-6 and carbon-8 are unsubstituted in the original coumarin, cyclization to angular isomers 9,10-dihydro-2H,8H-benzo[1,2–6:3,4-b']dipyran-2-ones competes. These compounds are higher ring homologs

  在一步式烷基化中，将闭环的7-羟基香豆素在酸介质中与烯丙基和高烯丙基卤化物或醇缩合成线性6,7-二氢-2 H，8 H-苯并[1,2–6：5,4 - b” ] dipyran -2-酮。如果原始香豆素中的碳6和碳8都未被取代，则环化成角异构体9,10-dihydro-2 H，8 H-苯并[1,2-6：3,4- b' ] dipyran-2 -竞争。这些化合物是通常用于皮肤疾病的光疗中的补骨脂素和当归素的较高环同系物。
• Design and synthesis of Osthole-based compounds as potential Nrf2 agonists
  作者：Weiwei Huang、Yi Huang、Jiayan Cui、Yuhang Wu、Fuli Zhu、Jin Huang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128547

  日期：2022.4

  A total of 23 compounds based on Osthole skeleton were designed and synthesized. Their agonistic activity for Nrf2 were evaluated by Dual-luciferase Reporter Gene Assay. Most of the compounds showed better activities compared with Osthole, especially O15 and O21. And the median effective concerntration (EC50) values was calculated accordingly, both of which showed remarkable activity for Nrf2. The

  共设计合成了 23 种基于蛇床子骨架的化合物。它们对 Nrf2 的激动活性通过双荧光素酶报告基因检测进行评估。与蛇床子素相比，大多数化合物表现出更好的活性，尤其是O15和O21。并据此计算有效关注度中值（EC 50），两者均显示出对Nrf2的显着活性。构效关系研究表明，芪的结构的引入可能有利于蛇床子素的激动性能增强，取代基的位置对活性的影响可能大于取代基的给电子/吸电子能力。所选化合物的作用机制通过分子对接、细胞热位移测定和泛素化测定对O15进行了研究，这表明O15对Nrf2表现出相对较强的激动活性的原因。化合物O15和O21都提供了研究基于蛇床子素的化合物作为 Nrf2 激动剂的新方法。
• Die Konstitution des Jamaicins
  作者：O. A. Stamm、H. Schmid、J. Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19580410710

  日期：——

  Jamaicin aus Piscidia erythrina L. wird als Isoflavon erkannt und in seiner Struktur aufgeklärt. Für den oxydativen Abbau der Isoflavone wird eine modifizierte Ausführung der alkalischen Wasserstoffperoxyd-Oxydation angegeben.

  来自Piscidia erythrina L.的Jamaicin被认为是异黄酮，其结构得到了澄清。规定了碱性过氧化氢氧化的修饰形式，用于异黄酮的氧化分解。
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1623,1629
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bottomley; White, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1951, vol. <A> 4, p. 112,115
  作者：Bottomley、White

  DOI：——

  日期：——

表征谱图