8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7-triisopropylsilyloxy-2H-chromen-2-one | 1161258-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7-triisopropylsilyloxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-(3-Methylbut-2-enyl)-7-tri(propan-2-yl)silyloxychromen-2-one
• CAS: 1161258-88-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃Si
• 分子量: 386.607
• InChiKey: KMBIBRWQOZUYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7-triisopropylsilyloxy-2H-chromen-2-one 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 水 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 四正丁基硫酸铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二氢山芹醇 、 (+)-二氢欧山芹素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Angelmarin

  摘要：

  An efficient 8-step enantioselective total synthesis of (+)-angelmarin, starting from commercially available umbelliferone, has been achieved. Key reactions include olefin cross-metathesis and a Shi epoxidation-cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900613u
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 奥斯生诺 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7-triisopropylsilyloxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Angelmarin

  摘要：

  An efficient 8-step enantioselective total synthesis of (+)-angelmarin, starting from commercially available umbelliferone, has been achieved. Key reactions include olefin cross-metathesis and a Shi epoxidation-cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900613u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Angelmarin
  作者：Jakob Magolan、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/jo900613u

  日期：2009.7.17

  An efficient 8-step enantioselective total synthesis of (+)-angelmarin, starting from commercially available umbelliferone, has been achieved. Key reactions include olefin cross-metathesis and a Shi epoxidation-cyclization sequence.