(E)-3-[2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acid | 88053-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-3-γ,γ-dimethylallyl-trans-cinnamic acid；(E)-3-[2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 88053-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: WBSWBBGMSBLTMD-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dimethoxy-3-γ,γ-dimethylallyl-trans-cinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  来自 excoecharia agallocha 的哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 报道了从 Excoecharia agallocha 中分离出一种新的哌啶生物碱和 2',4',6',4-四甲氧基查尔酮。2,4-二甲氧基-3-ψ,ψ-二甲基烯丙基-反式-肉桂酰哌啶的结构通过合成得到确认。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80288-5
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-3-[2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Cytotoxic Evaluation of New Triazole Derivatives of Osthol

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021060154

文献信息

• Trans-cinnamic acid derivative, its preparation mathod and the use
  申请人：Wang Wei

  公开号：US20110028758A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt is prepared by ring opening of osthol under basic condition. The compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt has activity of selectively inhibiting tumor cells and lower toxicity, and can be used for preparing anti-tumor drugs.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐是通过在碱性条件下开环Osthol来制备的。公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐具有选择性抑制肿瘤细胞的活性和较低的毒性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Optimization of Osthole in the Lactone Ring as an Agrochemical Candidate: Synthesis, Characterization, and Pesticidal Activities of Osthole Amide/Ester Derivatives and Their Effects on Morphological Changes of Mite Epidermis
  作者：Jianwei Xu、Min Lv、Tianze Li、Houpeng Wen、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00211

  日期：2023.5.3

  Structural modification of natural products is one of the important ways in the discovery of novel pesticides. Based on a diversity-oriented synthesis strategy, herein, two series of amide/ester derivatives (52 compounds) were obtained by opening the lactone of osthole. Interestingly, the effect of different concentrations of aq. sodium hydroxide on the ratio of two isomers (cis- and trans-2) was investigated

  对天然产物进行结构修饰是发现新型农药的重要途径之一。基于多样性导向的合成策略，在此，通过打开蛇床子素的内酯获得了两个系列的酰胺/酯衍生物（52个化合物）。有趣的是，不同浓度的 aq 的影响。研究了氢氧化钠对两种异构体（顺式-和反式-2 ）的比例，观察到紫外线（UV）照射对两种异构体（顺式-和反式-2 ）相互转化的神奇现象。针对Mythimna separata ，与前体蛇床子素化合物4b相比，4l、5l、5m、7h、7l和7m表现出更明显的生长抑制活性，最终死亡率为 62.0–68.9%。化合物4b、4i和5m对朱砂叶螨的杀螨活性比蛇床子素强 5.7-6.6 倍，值得注意的是，化合物4i和5m在防治朱砂叶螨方面的防治效果是蛇床子素的 2.4 倍和 2.7 倍。温室。5m处理的朱砂表皮的扫描电子显微镜 (SEM) 图像表明复方5m可破坏螨表皮层。化合物4b和5m可作为先导化合物进一步探索更有前途的杀虫剂。
• Synthesis, Characterization, and Cytotoxic Evaluation of New Triazole Derivatives of Osthol
  作者：Z. K. Rather、J. A. Banday、H. N. Chisti

  DOI：10.1134/s1070428021060154

  日期：2021.6
• A piperidine alkaloid from excoecharia agallocha
  作者：Satya Prakash、Mushtaq A. Khan、Hafizullah Khan、Asif Zaman

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80288-5

  日期：1983.1

  Abstract Isolation of a new piperidine alkaloid and 2′,4′,6′,4-tetramethoxychalcone from Excoecharia agallocha is reported. The structure 2,4-dimethoxy-3-ψ,ψ-dimethylallyl- trans -cinnamoylpiperidide assigned to the alkaloid was confirmed through synthesis.

  摘要 报道了从 Excoecharia agallocha 中分离出一种新的哌啶生物碱和 2',4',6',4-四甲氧基查尔酮。2,4-二甲氧基-3-ψ,ψ-二甲基烯丙基-反式-肉桂酰哌啶的结构通过合成得到确认。