t-butyl 7-phenylacetamido-3-(1-carboxymethyl-1H-tetrazolyl-5)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: t-butyl 7-phenylacetamido-3-(1-carboxymethyl-1H-tetrazolyl-5)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: 2-[5-[[(6S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methylsulfanyl]tetrazol-1-yl]acetic acid；2-[5-[[(6S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methylsulfanyl]tetrazol-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₇S₂
• 分子量: 562.627
• InChiKey: FMLDVZSXVVSDFI-HTBVSNRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-mercapto-1H-tetrazolyl-1-acetic acid 、 trimethylsilyl 5-trimethylsilylthio-1H-tetrazolyl-1-acetate 、 tert-butyl 7-phenylacetamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 、 糖精 生成 t-butyl 7-phenylacetamido-3-(1-carboxymethyl-1H-tetrazolyl-5)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0047560A2

  公开（公告）日：1982-03-17

  Process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio--substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives by reacting a 7-acylamino-3-bromomethyl-3--cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivative with a silylated thiol of the general formula: wherein R represents an organic group, preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, which reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent at a temperature between - 20° and 80°C thereby obtaining the corresponding 7-acylamino-3-(R--thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives, many of which are valuable intermediates in methods for the preparation of therapeutically active cephalosporins.

  7-acylamino-3-(thio--substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives 的制备方法，该方法是将 7-acylamino-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives 与通式如下的硅烷化硫醇反应： 其中 R 代表有机基团，最好是 5 或 6 元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下进行，温度在 -20° 至 80°C 之间，从而得到相应的 7-酰氨基-3-(R--硫甲基)-3-头孢-4-羧酸 1-氧化物衍生物，其中许多衍生物是制备具有治疗活性的头孢菌素的重要中间体。
• US4379923A
  申请人：——

  公开号：US4379923A

  公开（公告）日：1983-04-12