methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside | 176198-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-lyxopyranoside；methyl-[O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-lyxopyranoside]；Methyl-[O⁴-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-lyxopyranosid]
• CAS: 176198-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: HFEPOKFXXORMAK-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到methyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287

文献信息

• A 5‘-(Trifluoromethyl)anthracycline Glycoside:  Synthesis of Antitumor-Active 7-<i>O</i>-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-<scp>l</scp>-<i>lyxo</i>-hexopyranosyl)adriamycinone
  作者：Yasushi Takagi、Ken Nakai、Tsutomu Tsuchiya、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jm960177x

  日期：1996.1.1

  7-O-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)adriam ycinone (3), whose substituent at C-5' is a lipophilic trifluoromethyl group, has been prepared by coupling of 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-alpha-L-lyxo-hexopyran osyl bromide (20) with 14-O-(tert-butyldimethylsilyl)adriamycinone under the Koenigs-Knorr conditions. The key step in this synthesis was the C-trifluoromethylation

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。
• Synthèse du 2,3-diméthyl-d-lyxose
  作者：J.P. Verheijden、P.J. Stoffyn

  DOI：10.1016/0040-4020(57)88047-8

  日期：1957.1

  2,3-dimethyl-d-lyxose (VIII m.p. 116–117°) has been synthesised from lyxose according to “Schéma A” p. 254. and its structure confirmed by oxidation with periodic acid. The product obtained by degradation of 3,4-galactosamine with ninhydrin has been shown to be indistinguishable, by paper chromatography, from synthetic 2,3-dimethyl-d-lyxose.

  根据“SchémaA” p，已从二糖合成了2,3-二甲基-d-二糖（VIII mp 116–117°）。254.通过用高碘酸氧化确认其结构。用茚三酮降解3，4-半乳糖胺所获得的产物通过纸色谱法已显示出与合成的2，3-二甲基-d-lyxose无法区分。
• 84. Synthesis of 4-deoxy-L-ribose from D-lyxose
  作者：P. W. Kent、P. F. V. Ward

  DOI：10.1039/jr9530000416

  日期：——