(1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 | 53152-68-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺
• 英文名称: (1S,2S)-N1,N1,N2,N2-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: trans-1.2-Bis--cyclohexan；(1S,2S)-1-N,1-N,2-N,2-N-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 53152-68-4
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: DVDGHRQOLYEZAE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以82%的产率得到(trans-TMCDA-Li)4
  参考文献：
  名称：

  α-锂化 (R,R)-TMCDA 作为通过不对称 1,2-加成制备手性 N,N,O 配体的有效构件

  摘要：

  手性二胺 (1R,2R)-N,N,N',N'-四甲基环己烷-1,2-二胺 [(R,R)-TMCDA, 3] 已在其一个甲基上通过一系列选择性去质子化烷基锂碱。尽管对映体纯化合物形成三聚体结构，胺的外消旋混合物（反式-TMCDA）的直接锂化产生四聚体化合物。2当量。去质子化试剂形成锂化胺和叔丁基锂的混合聚集体。锂化胺被用作合成新型氮配体的结构单元。α-锂化 (R,R)-TMCDA 在不同酮和醛上的不对称 1,2-加成产生了一系列具有不同取代模式的新型 N,N,O 配体。根据所使用的羰基化合物，可以引入新的立体中心和不同的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000631
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以38%的产率得到(1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  Sadovnikov, S. V.; Sosnov, A. V.; Fokin, E. A., Doklady Chemistry, 1993, vol. 328, # 4-6, p. 33 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯乙炔 在 (1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 乙基溴化镁 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-chloro-3-(((cis)-4-phenylcyclohexyl)ethynyl)benzen 、 1-chloro-3-(((trans)-4-phenylcyclohexyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Cross-Couplings between Alkynylzinc Pivalates and Functionalized Cyclic Iodides or Bromides

  摘要：

  Various 1,2-, 1,3-, and 1,4-substituted cyclic iodides or bromides undergo highly diastereoselective cross-couplings (diastereoselectivity (dr) up to 99:1) with a range of alkynylzinc pivalates, using CoCl2 (20 mol %) and trans-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine as a catalytic system.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00784

文献信息

• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• Tale of a Twist: Magnetic and Optical Switching in Copper(II) Semiquinone Complexes
  作者：Pratik Verma、John Weir、Liviu Mirica、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/ic200958g

  日期：2011.10.17

  that is observed in both phenol hydroxylation and catechol oxidation with the side-on peroxide species [Cu2O2(DBED)2]2+ (DBED = N1,N2-di-tert-butylethane-1,2-diamine) is identified as a copper(II) semiquinone species ([1]+) through independent synthesis and characterization. The reaction of the redox-active 3,5-di-tert-butylquinone ligand with [(DBED)CuI(MeCN)]+ yields a copper(II) semiquinone [1]+ complex

  中间体（ç了在两个苯酚羟基化和儿茶酚氧化观察到与侧面上的过氧化种类）[铜2 ö 2（DBED）2 ] 2+（DBED = Ñ 1，Ñ 2 -二叔-butylethane-1 ,2-二胺)通过独立的合成和表征被鉴定为铜 (II) 半醌物种 ([ 1 ] + )。具有氧化还原活性的 3,5-二叔丁基醌配体与 [(DBED)Cu I (MeCN)] +反应生成铜 (II) 半醌 [ 1 ] +具有单线基态和强烈紫色发色团的复合物 (ε 580 ∼ 3500 M –1 cm –1 )。迄今为止表征的所有其他铜 (II) 半醌配合物都是顺磁性的且颜色较弱 (ε 800 ∼ 500 M –1 cm –1 )。Cu II中心与 [ 1 ] + 中半醌自由基之间的反铁磁耦合的特征在于顺磁性1H NMR 和 SQUID 磁力计。比较 X 射线晶体结构以及密度泛函理论计算将铜 (II) 半醌配合物的几何结构与其磁性和光学性质相关联。[
• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。
• POLYMERS BEARING PENDANT PENTAFLUOROPHENYL ESTER GROUPS, AND METHODS OF SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20100305281A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl ester group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl ester group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl ester group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基酯基团可以在环开启聚合之前或之后选择性地转化为各种其他功能基团。