2,6-di-tert-butyl-4-(9-fluorenylidene)-1,4-benzoquinone | 57196-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(9-fluorenylidene)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-(9H-fluoren-9-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-Di-tert.-butyl-4-(9-fluorenyliden)-1,4-benzochinon；2,6-di-tert-butyl-4-fluoren-9-ylidene-cyclohexa-2,5-dienone；2,6-Ditert-butyl-4-fluoren-9-ylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 57196-25-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O
• 分子量: 368.519
• InChiKey: DKJTZDHOZYQXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(9-fluorenylidene)-1,4-benzoquinone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 9-(3',5'-Di-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-9-fluorenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2,6-di-tert-butyl-4-(9-fluorenylidene)-1,4-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00864a007
• 作为产物：
  描述：

  9-(3',5'-Di-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-9-fluorenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(9-fluorenylidene)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  具有对亚甲基醌单元的π-扩展分子的合成及物理性质

  摘要：

  在本文中，我们报道了从芴酮、呫吨酮、噻吨酮、二苯并琥珀烯酮和吖啶酮等芳族酮中轻松合成具有对亚甲基醌单元的 π 扩展分子，以及它们的物理性质的结果。鉴于染料敏化太阳能电池等有机材料的应用，在整个可见光区域表现出强吸收的氧化还原活性化合物引起了极大的兴趣。 1 具有对亚甲基醌结构的 Fuchsone 在可见光区域，并表现出高摩尔消光系数和电化学活性。2 其衍生物已用于染料和颜料。3 此外，品酮衍生物已应用于转录因子 NF-κB 的 DNA 结合抑制剂，用于检测神经毒气的比色阵列，以及使用新型电荷传输剂的电子照相感光体。4-6 然而，关于 π- 扩展和 π- 缩合的 fuchsone 衍生物的合成的报道很少。具有芴骨架的化合物 1 是由对苯醌衍生物与磷叶立德在高温下反应制备的。7 化合物 2 和 3 也由氧杂蒽酮和噻吨酮在草酰氯存在下与苯酚衍生物反应合成， 8 然而，在这些方法中，存在一些缺点，

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)12

文献信息

• Synthesis and optoelectronic properties of radical conjugated polyfluorenes
  作者：Susan Cheng、Alicia M. Battaglia、Christian J. Imperiale、Alan Lough、Mark W. B. Wilson、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1039/d2cc02406c

  日期：——

  the copolymers generates organic polymeric radical anions. Electrochemical, spectroscopic, and photophysical characterization grant insight into the structure–property relationship for open-shell conjugated polymers.

  合成了一种新型的氧化还原活性芴单体，并与 9,9-二辛基芴和苯并[ c ][1,2,5]噻二唑通过Suzuki 交叉偶联产生交替和三元共聚物。共聚物的电化学和化学还原产生有机聚合自由基阴离子。电化学、光谱和光物理表征有助于深入了解开壳共轭聚合物的结构-性能关系。
• Synthesis of π-Extended Benzofulvenes: A Pd-Catalyzed Cascade Annulation Process Comprising C–C Bond Formation Followed by 1,6-Conjugate Addition
  作者：Kangkana Chutia、Dhiraj Dutta、Manashi Sarmah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00035

  日期：2023.6.2

  A Pd-catalyzed cascade annulation process comprising C–C bond formation followed by 1,6-conjugate addition for π-extended benzofulvenes is reported. This process is compatible with a wide range of functionalities for both the p-quinone methides and internal alkynes, leading to diverse π-extended benzofulvenes. Additionally, this strategy is also applicable for aryne annulation with p-quinone methides

  报道了一种 Pd 催化的级联环化过程，包括 C-C 键形成，然后是 π 扩展的苯并富烯类的 1,6-共轭加成。该过程与对醌甲基化物和内部炔烃的广泛功能兼容，从而产生多种 π 扩展的苯并富烯。此外，该策略也适用于对苯醌甲基化物的芳炔环化。
• Electroorganic reactions. 31. Quinonemethide radical anions and dianions. Their cathodic generation and reactivity
  作者：Marilia O. F. Goulart、James H. P. Utley

  DOI：10.1021/jo00246a021

  日期：1988.5
• Electro-organic reactions. Part 32. Electrogenerated bases from quinonemethides
  作者：Marilia O.F. Goulart、Sim K. Ling-Chung、James H.P. Utley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96869-2

  日期：1987.1
• BECKER, H.-D.; GUSTAFSSON K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 2, 214-221
  作者：BECKER, H.-D.、 GUSTAFSSON K.

  DOI：——

  日期：——