1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranose | 92051-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92051-24-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: FSHFZNOFKYDIST-HYSGBLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranose 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1'-propenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  异头2-硫代葡萄糖酸酶，2-硫代二糖和2-硫代果糖的便捷合成方法

  摘要：

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80064-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 在 sodium hydride 、 1,7-偶氮-15-冠-5 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  4-S-β-d-吡喃葡萄糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖（硫代纤维二糖）和2-S-β-d-吡喃葡萄糖基-2-硫代-d-吡喃葡萄糖（硫代槐糖）的相转移催化合成

  摘要：

  摘要描述了潜在的酶诱导剂硫代纤维二糖（7）和硫代果糖（11）的合成。中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃半乳糖苷和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-d从甲基α-d-吡喃半乳糖苷或1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖以高收率获得-甘露吡喃糖。三氟替丁与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β-d-吡喃葡萄糖的钠盐的立体选择性反应是在相转移条件下进行的。甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的酯交换反应（选择性乙酰分解后）和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-S-（2,3,4，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85336-7