1-(2-((4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-yl)sulfonyl)phenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-yl)sulfonyl)phenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]sulfonylphenyl]-2-methylsulfonylethanone；1-[2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]sulfonylphenyl]-2-methylsulfonylethanone
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆S₂
• 分子量: 444.529
• InChiKey: SLZVJQPKZGCZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)thio)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxone 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 1-(2-((4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-yl)sulfonyl)phenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有其他锌结合基团的基于硫代芳基的基质金属蛋白酶-12抑制剂的开发：合成，电位，NMR和晶体学研究。

  摘要：

  基质金属蛋白酶12（MMP-12）选择性抑制剂可在治疗肺部炎症和心血管疾病中发挥作用。在本研究中，对以前报道的基于4-甲氧基联苯磺酰基异羟肟酸酯和羧酸盐的抑制剂（1b和2b）进行了修饰，以增强其对MMP-12的选择性。在新合成的硫代芳基衍生物中，锌结合基团（ZBG）的性质和硫的氧化态发生了变化。在体外对人MMP进行的生物学分析表明，所得化合物可鉴定带有N -1-羟基哌啶2,6-二酮（HPD）基团的硫化物4a作为新的ZBG。化合物4a是一种有前途的命中化合物，因为它对MMP-12具有纳摩尔浓度的亲和力，对MMP-9，MMP-1和MMP-14具有明显的选择性。进行了Zn 2+溶液络合研究，以表征新化合物的螯合能力，并确认了HPD衍生物的双齿结合模式。X射线晶体学研究使用MMP-12和MMP-9催化域进行了合理化的生物学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00096