(R)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one | 180037-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one
• 英文别名: (R)-4-(2-methylpropyl)oxetan-2-one；(R)-4-isobutyl-oxetan-2-one；(4R)-4-(2-Methylpropyl)-2-oxetanone；(4R)-4-(2-methylpropyl)oxetan-2-one
• CAS: 180037-68-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KKIPRRFVUAJGBU-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)3-氨基-5-甲基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 异戊醛 在 tri-n-butyltin triflate 、 oxazaborolidine zwitterion 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one 、 (S)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性恶唑硼烷催化的乙烯酮和醛对映体选择性β-内酯的形成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新型催化体系，用于从烯酮和醛类对映体选择性合成β-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061979h

文献信息

• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。
• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Timothy J. Peelen、Zhonghui Wan

  DOI：10.1021/ja992369y

  日期：1999.10.1
• Sequential Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensation and Enzymatic Resolution as a Route to Enantiomerically Enriched β-Lactones
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer

  DOI：10.1021/jo9913412

  日期：2000.2.1
• Enantioselective β-Lactone Formation from Ketene and Aldehydes Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidine
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol061979h

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A novel catalytic system has been developed for the enantioselective synthesis of beta-lactones from ketene and aldehydes.

  [反应：见正文]已开发出一种新型催化体系，用于从烯酮和醛类对映体选择性合成β-内酯。
• Divergent reaction pathways in amine additions to β-lactone electrophiles. An application to β-peptide synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer、Wing S. Cheung、Steven J. Mamie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00722-6

  日期：2002.8

  β-Lactone electrophiles are subject to regioselective addition–elimination (AE) or SN2 ring opening with various nitrogen-based nucleophiles. Primary and secondary amines promote AE ring opening to deliver products that are the functional equivalent of amide aldol adducts. Azide and sulfonamide anion nucleophiles engender SN2 lactone ring opening to deliver N-protected β-amino acid derivatives. These

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。