(S)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one | 180037-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one
• 英文别名: (S)-4-(2-methylpropyl)oxetan-2-one；(S)-4-isobutyl-oxetan-2-one；(S)-4-isobutyl-2-oxetanone；(4S)-4-(2-methylpropyl)oxetan-2-one
• CAS: 180037-69-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KKIPRRFVUAJGBU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 (S)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(3S)-3-benzyl-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S（N）2β-内酯的开环：催化不对称共轭加成的替代方法。

  摘要：

  将催化的不对称酰基卤-醛环缩合（AAC）反应与随后的格氏试剂介导的对映体富集的β-内酯的开环合并在一起，是β-二取代羧酸的一种普遍有用的不对称合成方法。对映体富集的β-内酯可通过各种铜修饰的烷基格氏试剂（包括高度分支的亲核试剂）进行有效的S（N）2开环。内酯亲电子体中的相当大的结构变化也是可以容忍的。苯基和乙烯基衍生的有机金属不是用于开环反应的有效亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo025519n
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 异戊醛 在 tri-n-butyltin triflate 、 oxazaborolidine zwitterion 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one 、 (S)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性恶唑硼烷催化的乙烯酮和醛对映体选择性β-内酯的形成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新型催化体系，用于从烯酮和醛类对映体选择性合成β-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061979h

文献信息

• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。
• Ligands and complex compounds containing the same
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20060111572A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  A ligand represented by the formula (1): R 1 R 2 N-Q 1 -X-Q 2 -NR 3 R 4 (1) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each the same or different and represent a group represented by the formula (2): wherein Q 3 is an optionally substituted alkylene group, an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group, or an optionally substituted divalent heterocyclic group, R 5 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group and R 6 is a substituent which may coordinate or bind to a metal atom, or R 5 and R 6 , taken together, may form a ring, Q 1 and Q 2 are each the same or different and represent an optionally substituted alkylene group or a single bond, and X is a divalent spacer.

  一种配体，其化学式表示为（1）：R1R2N-Q1-X-Q2-NR3R4（1），其中R1、R2、R3和R4均相同或不同，表示式（2）所表示的基团，其中Q3是可选取代的烷基、环烷基、芳基或二价杂环基，R5是可选取代的烷基、芳基或杂环基，R6是可配位或结合到金属原子的取代基，或R5和R6一起形成环，Q1和Q2均相同或不同，表示可选取代的烷基或单键，X是二价间隔基。
• LIGANDS AND COMPLEX COMPOUNDS CONTAINING THE SAME
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1591439A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  A ligand represented by the formula (1):         R1R2N-Q1-X-Q2-NR3R4     (1) wherein R1, R2, R3 and R4 are each the same or different and represent a group represented by the formula (2): wherein Q3 is an optionally substituted alkylene group, an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group, or an optionally substituted divalent heterocyclic group, R5 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group and R6 is a substituent which may coordinate or bind to a metal atom, or R5 and R6, taken together, may form a ring, Q1 and Q2 are each the same or different and represent an optionally substituted alkylene group or a single bond, and X is a divalent spacer.

  由式 (1) 表示的配体： R1R2N-Q1-X-Q2-NR3R4 (1) 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自相同或不同，并代表由式（2）表示的基团： 其中 Q3 是任选取代的亚烷基、任选取代的环亚烷基、任选取代的芳烷基或任选取代的二价杂环基团，R5 是任选取代的烷基、任选取代的芳烷基或任选取代的杂环基团，R6 是可与金属原子配位或结合的取代基，或 R5 和 R6 合在一起可形成一个环，Q1 和 Q2 各自相同或不同并代表任选取代的亚烷基或单键，X 是二价间隔物。
• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Timothy J. Peelen、Zhonghui Wan

  DOI：10.1021/ja992369y

  日期：1999.10.1
• Sequential Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensation and Enzymatic Resolution as a Route to Enantiomerically Enriched β-Lactones
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer

  DOI：10.1021/jo9913412

  日期：2000.2.1