2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone | 27704-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 27704-37-6
• 化学式: C₈H₄Cl₄O
• 分子量: 257.931
• InChiKey: JSKSUAMGBCLUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(三氯甲基)-4-氯苯甲醇 在 sodium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氯-1-苯基乙酮的反应中，铜（I）介导的（Z）-烯-1,4-二酮的立体选择性合成过程中的新型β-（氧）烷基

  摘要：

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.080

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Continuous flow reaction system for the synthesis of 2,2,2-trichloroacetophenone derivatives and its application
  作者：Byeng Ha Ko、Subeen Yu、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.067

  日期：2018.3

  A continuous flow reaction system was developed for the synthesis of 2,2,2-trichloroacetophenone derivatives. When aryl propiolic acids and water were mixed with trichloroisocyanuric acid in DMF at 5 °C, the 2,2,2-trichloroacetophenone derivatives were formed within 5 min with good yields. In addition, the resulting mixture was flowed to react with amines to give the corresponding benzamide. This flow

  开发了用于合成2,2,2-三氯苯乙酮衍生物的连续流动反应系统。当芳基丙酸和水与三氯异氰尿酸在5°C下于DMF中混合时，即可在5分钟内以良好的收率形成2,2,2-三氯苯乙酮衍生物。另外，使所得混合物与胺反应以得到相应的苯甲酰胺。与分批反应系统相比，该流动反应系统在较短的时间内提供了更高的产率。
• Transition-Metal-Free Transformation of Aryl Bromides into Aromatic Esters and Amides via Aryl Trichloromethyl Ketones
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201301170

  日期：2013.12

  Aryl bromides have been treated with Mg and then chloral, followed by tBuOCl or tBuOCl with I2 as an additive, and subsequently alcohols or amines to form the corresponding aromatic esters and aromatic amides via aryl trichloromethyl ketones as intermediates.

  芳基溴化物先用Mg然后用氯醛处理，然后用t BuOCl或t BuOCl（以I 2为添加剂）处理，然后用醇或胺处理，通过芳基三氯甲基酮作为中间体形成相应的芳族酯和芳族酰胺。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Takehiko Tsuruta、Tetsuya Harada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.142

  日期：1985.1

  The reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone with Mn(OAc)3 in the presence of LiCl gave 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone. The reactions of 2-phenyl-4-chromanone, 1-phenyl-1-propanone, 1,2-diphenylethanone, and 1-tetralone similarly yielded α,α-dichloro derivatives in good yields. 2,2,2-Trichloroacetophenones were obtained from 2,2-dichloroacetophenones, but in the absence of LiCl, 2,2-dichloroacetophenones gave 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediones. KCl, NaCl, NH4Cl, AlCl3, and CaCl2 were also employed as the Cl− ion source. Synthetic applicability and the reaction mechanisms are discussed briefly.

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。