6-(1-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 128766-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(1-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 128766-64-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ZZILAJHPAKBAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到6-(1-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXII. A novel synthetic method for tetronic acids from 1,3-dioxin-4-ones via intra- or intermolecular ketene trapping.

  摘要：

  本文介绍了从 6-取代的 1,3-二恶英-4-酮通过环己基转化为酰基烯烃，然后通过羟基功能进行分子内或分子间酮阱合成四烯酸及其衍生物的新合成路线。四烯酸及其 5-取代衍生物是通过分子内捕集法从 6-（x-羟基烷基）-1, 3-二恶英-4-酮直接合成的，而 3-酰基四烯酸则是通过分子间捕集法使从 6-取代的二恶英酮中获得的 β-酮酯和适当的 α-羟基酯发生迪克曼反应而制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.94

文献信息

• Regioselective Oxygenations of <i>S</i>-<i>Trans</i> Dienes, Silyl Dienol Ethers (SDEs), by Triphenyl Phosphite Ozonide (TPPO) and Its Mechanistic Study
  作者：Atsushi Mori、Manabu Abe、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo015562v

  日期：2001.5.1

  The direct oxygenation of s-trans dienes, silyl dienol ethers (SDEs) 2, by triphenyl phosphite ozonide (TPPO) has been examined in detail. The regioselective oxygenation was found to give hydroperoxide 3, alcohol 4, ketone 5, dimer 6, and peroxy phosphate 7 with concomitant formation of triphenyl phosphate 8 and diphenyl trimethylsilyl phosphate 10. The formation of peroxy phosphate 7 was found for

  已详细研究了亚磷酸三苯酯（TPPO）对s-反式二烯，甲硅烷基二烯醚（SDEs）2的直接氧化。发现区域选择性氧化产生氢过氧化物3，醇4，酮5，二聚体6和过氧磷酸盐7，同时形成磷酸三苯酯8和二苯基三甲基甲硅烷基磷酸酯10。在TPPO中首次发现过氧磷酸酯7的形成。氧化反应。低温（31）P和（1）H NMR光谱分析证明SDE与TPPO的直接反应而不会产生单线态氧。通过两性离子ZI的干预可以合理地解释含氧产物3-7的形成，该两性离子ZI可以通过SDE对臭氧化物的中心氧的亲核攻击而形成。
• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis
  作者：Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86552-2

  日期：1991.8

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.
• SATO, MASAYUKI;SAKAKI, JUN-ICHI;TAKAYMA, KAZUHISA;KOBAYASHI, SATOSHI;SUZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 94-98
  作者：SATO, MASAYUKI、SAKAKI, JUN-ICHI、TAKAYMA, KAZUHISA、KOBAYASHI, SATOSHI、SUZU+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAKI, JUN-ICHI;SUZUKI, MIWAKO;KOBAYASHI, SATOSHI;SATO, MASAYUKI;KANEKO,+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 901-904
  作者：SAKAKI, JUN-ICHI、SUZUKI, MIWAKO、KOBAYASHI, SATOSHI、SATO, MASAYUKI、KANEKO,+

  DOI：——

  日期：——
• Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group
  作者：Jun-ichi Sakaki、Miwako Suzuki、Satoshi Kobayashi、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1990.901

  日期：1990.6

  Prochiral ketones having 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group as one terminal unit by fermenting baker’s yeast gave chiral alcohols, which could be convertible to optically active hydroxyesters, β-ketoesters, and lactones.

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。