(4-氯苯甲酰基氨基)-乙酸 | 13450-77-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯甲酰基氨基)-乙酸
• 英文名称: 4-chlorohippuric acid
• 英文别名: N-(4-chlorobenzoyl)glycine；{[(4-chlorophenyl)carbonyl]amino}acetic acid；2-(4-chlorobenzamido)acetic acid；N-(p-chlorobenzoyl)glycine；(4-chlorobenzoyl)glycine；N-(4-Chlorbenzoyl)glycin；2-[(4-chlorobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 13450-77-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00020447
• 分子量: 213.62
• InChiKey: COYZIYOEXGRBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°
• 沸点：
  457.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥密封环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基氨基)-乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到2-(4-氯苯基)-4H-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成抗-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03666
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-4H-1,3-恶唑-5-酮 在 hydroxide 作用下， 生成 (4-氯苯甲酰基氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-reactivity studies on the equilibrium reaction between phenolate ions and 2-aryloxazolin-5-ones: data consistent with a concerted acyl-group-transfer mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a028

文献信息

• 具有Akt抑制活性的取代嘧啶类衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106045918B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及一种新的具有Akt抑制活性的取代嘧啶类衍生物、它们的制备方法以及包括它们和它们盐的药物组合物，以及所述取代嘧啶类衍生物和它们的盐在制备用于预防和/或治疗肿瘤的药物中的用途。该化合物的结构式为式(I)或式(II)所示：本发明的化合物结构新颖，对Akt的抑制活性效果突出，安全性高，制备成本低廉，在制备治疗抗肿瘤的药物中具有很好的应用前景。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• Structural effects of N-aromatic acyl-amino acid conjugates on their deconjugation in the cecal contents of rats: implication in design of a colon-specific prodrug with controlled conversion rate at the target site
  作者：Hyesik Kong、Hyunjeong Kim、Heejeong Do、Yonghyun Lee、Sungchae Hong、Jeong-Hyun Yoon、Yunjin Jung、Young Mi Kim

  DOI：10.1002/bdd.763

  日期：2011.9

  N-aromatic acyl-amino acid conjugates was examined in the cecal contents. On incubation of conjugates with glycine, D or/and L forms of alanine or phenylalanine in the cecal contents, the conjugates with D amino acids were not hydrolysed. The other conjugates are susceptible to the hydrolysis, the rates of which decreased as the size of the substituent on the 2-position of the amino acids increased. The conjugates

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基
• [EN] ARYL AND HETEROARYL ETHER COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHER D'ARYLE ET ÉTHER D'HÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015159233A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring A, Ring B, R, R2, R3, n, and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、R、R2、R3、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。

表征谱图