(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-propenoyl chloride | 402598-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-propenoyl chloride
• 英文别名: Ac-MCA-Cl；4-acetoxy-α-methylcinnamic acid chloride；[4-[(E)-3-chloro-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 402598-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: YPXIKROHZNJFLI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-propenoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N1,N5,N10,N14-tertakis[3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-propenoyl]-1,5,10,14-tetraazatetradecane
  参考文献：
  名称：

  A New Nonpeptide Tachykinin NK1 Receptor Antagonist Isolated from the Plants of Compositae.

  摘要：

  为了从天然来源中发现新的速激肽NK1受体拮抗剂，我们利用离体豚鼠回肠检测了大约200种植物提取物的速激肽拮抗活性。结果，我们在母菊（Matricaria chamomilla L.）干花的提取物中发现了一种新型且强效的NK1受体拮抗剂。该拮抗剂的结构被确定为N1，N5，N10，N14-四[3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰基]-1，5，10，14-四氮杂十四烷（四香豆酰精胺，1a）。根据其对物质P（SP）诱导的豚鼠回肠收缩的抑制作用以及对[3H][Sar9，Met(O2)11]SP与人NK1受体结合的抑制作用，估算出1a的Ki值分别为21.9 nM和3.3 nM。1a是从天然来源中发现的首例强效NK1受体拮抗剂，它具有独特的多酰化精胺结构。1a主要集中在母菊的花粉中，并且在其他四种菊科植物的花提取物中也有发现。此外，我们在母菊花的提取物中发现了一种新化合物N1，N5，N10-三[3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰基]-1，5，10，14-四氮杂十四烷（2），该化合物不显示任何速激肽拮抗活性。我们还合成了许多相关化合物，并研究了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.47
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-methyl-2-propenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  质谱网络发现的新型阿比特霉素的全合成和生物学评估

  摘要：

  天然产物代表了潜在的新型抗菌药物线索的重要来源。细胞培养中微生物的低产量通常会延迟结构阐明，甚至阻止及时发现。从Xanthomonas albilineans生产的抗革兰氏阴性抗菌化合物albicidin开始，我们描述了一种结合非靶向串联质谱和光谱（分子）网络的生物活性指导方法，用于发现新型抗菌化合物。我们报告了八种新的天然白蜡菌素衍生物，其中四个以β-甲氧基氰丙氨酸或β-甲氧基天冬酰胺为中心α-氨基酸。我们介绍了这些阿比特霉素的总合成，这有助于（2  S，3 R）-立体构型，并通过对抗菌活性的立体化学评估进行补充。

  DOI：

  10.1002/chem.201704074

文献信息

• Alpha-methylcinnamic acid ester derivative and liquid crystal composition
  申请人：Mitsubishi Rayon Company Ltd.

  公开号：US04751018A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  Disclosed is an .alpha.-methylcinnamic acid ester derivative represented by the formula: ##STR1## wherein n is an integer of from 5 to 18, R.sub.1 represents an optically active group of the formula ##STR2## in which m is an integer of from 1 to 5 and *C represents an asymmetric carbon atom, and R.sub.2 represents ##STR3## The .alpha.-methylcinnamic acid ester derivative is valuable as a ferroelectric liquid crystal or an additive to a ferroelectric liquid crystal.

  揭示了一种由以下公式表示的.alpha.-甲基肉桂酸酯衍生物：##STR1##其中n是从5到18的整数，R.sub.1代表公式##STR2##中的一个光学活性基团，其中m是从1到5的整数，*C代表一个不对称碳原子，R.sub.2代表##STR3##. 该.alpha.-甲基肉桂酸酯衍生物可作为铁电液晶或铁电液晶的添加剂具有价值。
• NOVEL ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP3546455A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The present invention relates to a chemical compound according to general formula (1), which has an antibiotic activity.

  本发明涉及一种具有抗生素活性的通式（1）化合物。
• Albicidin derivatives, their use and synthesis
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US11358987B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  It is provided a chemical compound according to general formula (1)

  根据通式（1）提供了一种化合物
• Alpha-Methylcinnamic acid ester derivative and liquid crystal composition
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0240184B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US20210017229A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  It is provided a chemical compound according to general formula (1)