3-{4-[3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienylamino)propylamino]butylamino}propyl | 1394833-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-{4-[3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienylamino)propylamino]butylamino}propyl
• 英文别名: {3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propyl}-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)amine；N-(3-aminopropyl)-N'-[3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienylamino)propyl]butane-1,4-diamine
• CAS: 1394833-46-5
• 化学式: C₂₀H₄₂N₄
• 分子量: 338.58
• InChiKey: QUTJAVTYFHHIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{4-[3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienylamino)propylamino]butylamino}propyl
  参考文献：
  名称：

  首个高效的两步/一锅异丙醇锆（IV）介导的羰基化合物还原胺化反应

  摘要：

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141215215120

文献信息

• New Polyaminoisoprenyl Antibiotics Enhancers against Two Multidrug-Resistant Gram-Negative Bacteria from <i>Enterobacter</i> and <i>Salmonella</i> Species
  作者：Aurélie Lieutaud、Cyril Pieri、Jean Michel Bolla、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01335

  日期：2020.9.24

  their in vitro antibiotic enhancer properties against resistant Gram-negative bacteria of four antibiotics belonging to four different families. The mechanism of action against Enterobacter aerogenes of one of the most efficient of these chemosensitizing agents was precisely evaluated by using fluorescent dyes to measure outer-membrane permeability and to determine membrane depolarization. The weak cytotoxicity

  根据两种合成途径，制备了一系列由新的聚氨基异戊二烯衍生物组成的化合物，其化学收率在32％至64％之间，变化范围为中度至良好：（1）使用钛还原胺化反应提供50/50的顺式和反式异构体混合物，以及2）直接亲核取代，导致目标化合物的立体选择性合成。然后成功地评估了这些化合物的体外抗生素增强剂对四种不同家族的四种抗生素的革兰氏阴性细菌的抵抗力。对抗产气肠杆菌的作用机理通过使用荧光染料测量外膜通透性并确定膜去极化，可以精确评估其中一种最有效的化学增敏剂。遇到的弱细胞毒性使我们进行了一项处理鼠伤寒沙门氏菌感染小鼠的体内实验，并就聚氨基异戊二烯基衍生物5r /强力霉素的耐受性和有效性提供了初步有希望的结果。
• First evidence for the use of polyamines as nucleophiles in a regioselective palladium-catalyzed allylic amination reaction
  作者：Cyril Pieri、Sébastien Combes、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.019

  日期：2014.12

  Palladium-catalyzed reaction of unsymmetrical allylic electrophiles with polyamines gives rise to regioisomeric allylic polyamines. An original catalytic procedure providing an efficient method for the regioselective synthesis of new classes of polyamino derivatives of biological interest is reported. Based on experimental considerations, a mechanistic rationale involving a thermodynamically controlled

  钯催化的不对称烯丙基亲电子试剂与多胺的反应产生了区域异构的烯丙基多胺。报道了一种原始的催化方法，该方法为区域选择性合成具有生物学意义的新型聚氨基衍生物提供了一种有效的方法。基于实验考虑，提出了一种机械原理，其中涉及对最初形成的支链产物进行热力学控制的异构化，以解决所观察到的总区域选择性。
• [EN] USE OF POLYAMINOISOPRENYL DERIVATIVES IN ANTIBIOTIC OR ANTISEPTIC TREATMENT<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE POLYAMINO-ISOPRÉNYLE DANS UN TRAITEMENT ANTIBIOTIQUE OU ANTISEPTIQUE
  申请人：UNIV AIX MARSEILLE

  公开号：WO2012113891A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to the use of polyaminoisoprenylderivatives in antibiotic or antiseptic treatment of bacteria including those presentingmultiple drug resistance (MDR), in particular as efflux pump inhibitors. It also relates to novel polyaminoisoprenylderivatives, compositions comprising the same, process for preparing the same, and use thereof in antibiotic or antiseptic treatment.

  本发明涉及在抗生素或抗菌剂治疗细菌中使用聚氨基异戊烯衍生物，包括那些表现出多重耐药性（MDR）的细菌，特别是作为外排泵抑制剂。它还涉及新型聚氨基异戊烯衍生物，包括它们的组合物，制备它们的方法，以及在抗生素或抗菌剂治疗中使用它们的方法。