1,2,3,4-tetrakis(O-trimethylsilyl)-α-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrakis(O-trimethylsilyl)-α-D-xylopyranose
• 英文别名: trimethyl-[(2R,3R,4S,5R)-2,3,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₇H₄₂O₅Si₄
• 分子量: 438.859
• InChiKey: KEOUSSOURMHEKN-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis(O-trimethylsilyl)-α-D-xylopyranose 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-1-O-acetyl-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于新型O-TMS碳水化合物的区域选择性乙酰化的新型环保解决方案。

  摘要：

  在温和条件下，在环境友好的环境中，在室温，环境气氛中且在较短的时间内，优先在6位或1,6-位上实现per-O-TMS碳水化合物的区域选择性乙酰化。在没有辅助设备的情况下，通过4-二甲基氨基吡啶获得了良好或中等的产率。单独为涉及的底物定义了一个单一的α-O-乙酰乙酰化单体。应用6-O-单乙酸酯衍生物并将其用作二糖构建中的稳定的糖基供体。该方法学成功用于多种底物，包括：d-乳糖，d-海藻糖，d-半乳糖，甲基α-d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-木糖和l-岩藻糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108074
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetrakis(O-trimethylsilyl)-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new method was developed for trimethylsilylation of alcohols by the reactions with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of tetrabutylammonium fluoride. The reactions of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone, its 20,22-mono- and 2,3:20,22-diacetonides, and polypodine B) and carbohydrates (D-gluco-, D-galacto-, and D-xylopyranoses) afforded the corresponding persilylated derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1021377207689

文献信息

• Harnessing the reactivity of poly(methylhydrosiloxane) for the reduction and cyclization of biomass to high-value products
  作者：Nicholas M. Hein、Youngran Seo、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c9gc00705a

  日期：——

  Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) has been examined for its ability to reduce and subsequently cyclize carbohydrate substrates using catalytic tris(pentafluorophenyl)borane (BCF). The work herein is the first reported example of the direct conversion of monosaccharides to 1,4-anhydro and 2,5-anhydro products utilizing a hydrosiloxane reducing agent. PMHS is produced from waste products of the silicone

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。
• Trifasciatosides A–J, Steroidal Saponins from <i>Sansevieria trifasciata</i>
  作者：Rémy Bertrand Teponno、Chiaki Tanaka、Bai Jie、Léon Azefack Tapondjou、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.c16-00337

  日期：——

  of previously undescribed steroidal saponins, trifasciatosides E-J (5a, b-7a, b) including acetylated ones, together with twelve known compounds were isolated from the n-butanol soluble fraction of the methanol extract of Sansevieria trifasciata. Their structures were elucidated on the basis of detailed spectroscopic analysis, including (1)H-NMR, (13)C-NMR, (1)H-(1)H correlated spectroscopy (COSY), heteronuclear

  从正丁醇可溶物中分离出四种先前未报告的甾体皂苷，曲霉皂苷AD（1-4），三对先前未描述的甾体皂苷，曲霉皂苷EJ（5a，b-7a，b）（包括乙酰基化合物）以及十二种已知化合物。虎尾草的甲醇提取物的一部分。在详细的光谱分析的基础上阐明了它们的结构，包括（1）H-NMR，（13）C-NMR，（1）H-（1）H相关光谱（COSY），异核单量子相干（HSQC），异核多键连接（HMBC），总相关光谱（TOCSY），核Overhauser增强和交换光谱（NOESY），电喷雾电离飞行时间（ESI-TOF）-MS和化学方法。化合物2、4和7a，b对HeLa细胞表现出中等的抗增殖活性。
• Highly atom economical uncatalysed and I2-catalysed silylation of phenols, alcohols and carbohydrates, using HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC)
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.040

  日期：2012.5

  An uncatalysed silylation of phenols, regardless on the aggregate state and nature of the substituents with 0.55 equiv of HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC) at room temperature is reported. Sterically hindered phenols, carbohydrates and most of the alcohols additionally required a catalytic amount (up to 2 mol%) of iodine. The reaction protocol is very simple; obtaining a pure product, particularly of uncatalysed reactions, was frequently a completely solvent-free process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Petrakova, Eva; Schraml, Jan; Hirsch, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1501 - 1513
  作者：Petrakova, Eva、Schraml, Jan、Hirsch, Jan、Kvicalova, Magdalena、Zeleny, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. N. Odinokov、R. G. Savchenko、S. R. Nazmeeva、I. V. Galyautdinov、L. M. Khalilov

  DOI：10.1023/a:1021377207689

  日期：——

  A new method was developed for trimethylsilylation of alcohols by the reactions with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of tetrabutylammonium fluoride. The reactions of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone, its 20,22-mono- and 2,3:20,22-diacetonides, and polypodine B) and carbohydrates (D-gluco-, D-galacto-, and D-xylopyranoses) afforded the corresponding persilylated derivatives.

表征谱图