dehydro-isohumulone | 1059453-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydro-isohumulone
• CAS: 1059453-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: JXTAMJGMPOGHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-isohumulone 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dehydro-isohumulone
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of trans-isohumulone, a bitter flavouring component of beer

  摘要：

  反式-异胡麻酮（2）是啤酒中的一种主要苦味香料成分，其甲醇溶液经波长为 313 纳米的紫外线照射后，产生了四种含有烯醇化环β-三酮分子的初级产品：顺式-异胡麻酮（3）、胡麻酮（1）、脱氢-异胡麻酮（7）和脱氢-胡麻酸（5）。最后一种产品是反式-异胡柚酮的 4-甲基-3-戊烯酰侧链脱落后产生的。从该侧链衍生出的九种挥发性产物已被鉴定和定量。所有光反应产物的鉴定结果都已通过独立制备真实样品得到证实。没有观察到分子内或分子间 2+2 环加成的证据。这项研究澄清了之前关于异胡麻酮光解产物的相互矛盾的报道，并提供了一个烯基取代烯醇化环β-三酮的意想不到的光化学实例。

  DOI：

  10.1139/v08-072