2,3,4-tri-O-benzoyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 502765-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,b-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-benzoyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-D-xylopyranose；2,3,4-tri-O-benzoyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate；perbenzoylated xylosyl trichloroacetamidate；2,3,4-tri-O-benzoyl-α,β-D-xylopyranose trichloroacetimidate；[(3R,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 502765-04-0
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: CTJJXLYHZINRRA-CHJIAWOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium dichloride 吡啶 、 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  简便地合成新孢子虫血清型B的O-去乙酰化GXM的七糖重复单元。

  摘要：

  七糖，β-D-Xylp-（1-> 2）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[β-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D -Manp-（1-> 3）-[beta-D-GlcpA-（1-> 2）] [beta-D-Xylp-（1-> 4）]-alpha-D-Manp合成了来自新隐球菌血清B的胞外多糖的单元，作为其甲基糖苷。因此，2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-曼酰吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）和烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃喃糖基-（1→2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露比山py糖（8）通过简单转化将相应的单糖衍生物偶联，得到（1-> 3）-连接的四糖9。9的脱芳基反应，然后形成三氯乙酰亚氨酸生成四糖供体11。甲基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.049
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用正交保护基策略合成绿原苷糖苷文库。

  摘要：

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.022

文献信息

• Synthetic Investigation toward the D-Ring-Functionalized Cytotoxic Oleanane-Type Saponins Pithedulosides D and E
  作者：Shi-Jie Ge、Yuan-Hong Tu、Jian-Hui Xia、Jian-Song Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700707

  日期：2017.7.25

  application of both Schmidt and Yu glycosylations, the first total syntheses of the echinocystic acid saponins pithedulosides D and E, the two antitumoral and representative D-ring-functionalized oleanane-type saponins, were achieved. Benefitting from the applied convergent synthetic strategy, the echinocystic acids could be synthesized in overall yields of as high as 71 and 76 % through four linear steps

  借助Schmidt和Yu糖基化的精心设计应用，实现了棘皮囊藻酸皂苷pithedulosides D和E的首次全合成，这两个抗肿瘤和具有代表性的D环功能化的齐墩果烷型皂苷。得益于所应用的收敛性合成策略，通过四个线性步骤可以合成棘孢囊酸，其总收率高达71％和76％。
• Glycosylation of a Ketone with an <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidate Provides an Enol Glycoside
  作者：Xianglai Liu、Sumei Ren、Qi Gao、Chun Hu、Yingxia Li、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02126

  日期：2018.9.7

  An enol-type glycosylation reaction has been investigated. Enol glycosides can be obtained from the reaction between O-glycosyl trichloroacetimidates and the corresponding ketones promoted by an acid. The enol glycosides derived from cyclic ketones can be afforded efficiently and isolated in good yield, while those from acyclic ketones are prepared in low conversion or are too labile for isolation

  已经研究了烯醇型糖基化反应。烯醇糖苷可以从O-糖基三氯乙亚氨酸酯与相应的由酸促进的酮之间的反应中获得。可以有效地提供衍生自环状酮的烯醇糖苷并以高收率分离，而衍生自无环酮的烯醇糖苷转化率低或太不稳定而无法分离。对不同糖基供体类型的进一步研究表明，只有O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯可以很好地用作烯醇糖基化的供体。
• TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PICHETTE ANDRE

  公开号：US20080167254A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of formula (1): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, α-L-Rhamnopyranose, α-D-Mannopyranose, β-D-Xylopyranose, β-D-Glucopyranose, and α-D-Arabinopyranose; R 2 is selected from CH 3 , COOH, CH 2 OH, COOCH 3 and CH 2 O-α-D-Arabinopyranose; with the proviso that the compound of formula (I) is not a compound of formula (I) wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is COOH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is β-D-Xylopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is COOCH 3 , wherein R 1 is H and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is H and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is H and R 2 is COOH; or wherein R 1 is H and R 2 is COOCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（1）的化合物：其中R1选自H、α-L-葡萄糖苷、α-D-甘露糖苷、β-D-木糖苷、β-D-葡萄糖苷和α-D-阿拉伯糖苷组成的群；R2选自CH3、COOH、CH2OH、COOCH3和CH2O-α-D-阿拉伯糖苷；但化合物的式（I）不是式（I）中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为COOH的化合物；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为CH3；其中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为CH2OH；其中R1为β-D-木糖苷且R2为CH2OH；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为COOCH3；其中R1为H且R2为CH3；其中R1为H且R2为CH2OH；其中R1为H且R2为COOH；或其中R1为H且R2为COOCH3，或其药学上可接受的盐。
• A synthetic strategy to xylose-containing thioglycoside tri- and tetrasaccharide building blocks corresponding to Cryptococcus neoformans capsular polysaccharide structures
  作者：Lorenzo Guazzelli、Rebecca Ulc、Lina Rydner、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/c5ob00766f

  日期：——

  C. neoformansthiosaccharide building blocks were prepared and their conversion to glycosyl acceptors as well as use as glycosyl donors investigated.

  C. neoformans硫代糖基块已经准备好，并且已经研究了它们转化为糖基受体以及用作糖基供体的用途。
• Synthesis of a Glucuronic Acid-Containing Thioglycoside Trisaccharide Building Block and Its Use in the Assembly of<i>Cryptococcus Neoformans</i>Capsular Polysaccharide Fragments
  作者：Lorenzo Guazzelli、Rebecca Ulc、Stefan Oscarson

  DOI：10.1002/open.201500143

  日期：2015.12

  aimed at identifying protective capsular polysaccharide epitopes for the development of vaccine candidates against the fungal pathogen Cryptococcus neoformans, the synthesis and glycosylation properties of a naphthalenylmethyl (NAP) orthogonally protected trisaccharide thioglycoside, a common building block for construction of serotype B and C capsular polysaccharide structures, were investigated. Ethyl

  作为正在进行的项目的一部分，该项目旨在确定用于开发针对真菌病原体新隐球菌的候选疫苗的保护性荚膜多糖表位，萘甲基（NAP）正交保护的三糖硫糖苷的合成和糖基化特性，这是构建血清型的常见组成部分研究了B和C荚膜多糖的结构。乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - d-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-[2,3,4-三-O-苄基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （ 1→4）] - 6- ö苄基-3- ö - （2-萘基甲基）-1-硫代α- d制备了甘露糖吡喃糖苷，并将其用作糖基化反应的供体和受体，以获得适合间隔物的六糖和七糖结构，适用于连续延伸或脱保护并在聚糖阵列上印刷或与载体蛋白缀合。以高收率和α-选择性进行糖基化反应，证明了构建块的方法的可行性还用于建筑4- ö含-xylosyl-隐球菌CPS结构。