3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranose | 76222-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranose
• 英文别名: 3,5-O-Isopropyliden-D-xylofuranose；(4aR,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-6,7-diol
• CAS: 76222-63-4；76222-64-5；76222-66-7；76222-67-8；138343-47-2；138343-48-3
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: ZLCQCZLNBFUBEC-FTFTVQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  CD1a-binding glycosphingolipids stimulating human autoreactive T-cells: synthesis of a family of sulfatides differing in the acyl chain moiety

  摘要：

  Native sulfatide (a mixture of 3-sulfated beta-D-galactopyranosylceramides with different fatty acids at the ceramide moiety) is an antigen presented by CD1a proteins. Herein the preparation of four sulfatides, which are constituents of the natural mixture and bear palmitic, stearic, behenic or nervonic fatty acid chains, is described. Azidosphingosine was stereoselectively synthesized through a CuCN-catalyzed allylic alkylation of a hexenitol dimesylate derived from D-xylose; beta-glycosylation of azidosphingosine, with a suitable D-galactosyl trichloroacetimidate led, after reduction of the azido, group, to the galactosylsphingosine skeleton, which was derivatized with the different fatty acids. Final regioselective 3-sulfation gave the desired sulfatides, which were tested for activation of sulfatide-specific and CD1a-restricted T-cell clones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01092-x
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 2-甲氧基丙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖
  参考文献：
  名称：

  方便的合成apiose。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85050-9

文献信息

• A novel route to d-erythro-sphingosine and related compounds from mono-O-isopropylidene-d-xylose or -d- galactose
  作者：Makoto Kiso、Akemi Nakamura、Yoshimi Tomita、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84009-5

  日期：1986.12

  Abstract An efficient synthesis of d - erythro -sphingosine and -ceramide from d -xylose or d -galactose is described. A mixture of 2,4- O -isopropylidene- d -threose and its formate, which is available in one step from 3,5- O -isopropylidene- d -xylofuranose or 4,6- O -isopropylidene- d -galactopyranose, was subjected to the Wittig alkenation with triphenylphosphonio-tetra- and -hexa-decylid. The

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。
• Reaction sof d-lyxose and d-xylose with 2-methoxypropene under kinetic conditions
  作者：Joelle Barbat、Jacques Gelas、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89046-i

  日期：1991.10

  Abstract d -Lyxose ( 1 ) undergoes acetonation under kinetic conditions with 2-methoxypropene to give 2,3- O -isopropylidene-α- d -lyxofuranose ( 2 ) in high yield, further characterized as its 1,5-diacetate 3 , thus affording a preparative route to 2 . Forcing conditions are required to bring d -xylose ( 5 ) into reaction, leading to 39% of 3,5- O -isopropylidene-α-β- d -xylofuranose ( 7 , further

  摘要d-Lyxose（1）在动力学条件下与2-甲氧基丙烯进行丙酮化反应，以高收率得到2,3-O-异亚丙基-α-d -lyxofuranananose（2），进一步表征为1,5-二乙酸3，因此提供前往2的准备路线。为使d-木糖（5）反应而需要强制条件，从而导致39％的3,5- O-异亚丙基-α-β-d-木呋喃糖（7，其进一步特征在于其1,2-二乙酸9）， 33％的1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖（6）和20％的2,3：4,5-二-O-异亚丙基-乙二醛-d-木糖（如图8所示，其进一步特征在于其二乙醛酸氢缩醛10）。在较早提出的糖动力学丙酮化的一般原理框架内，所有结果都易于合理化。
• ZIMMERMANN, PETER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 663-667
  作者：ZIMMERMANN, PETER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF PREPARATION OF 2',3'-DIDEOXYNUCLEOSIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0427773A1

  公开（公告）日：1991-05-22
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF 2',3'-DIDEOXYNUCLEOSIDES
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1990001492A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (EN) A general method of synthesis of 2',3'-dideoxynucleosides which is efficient, inexpensive and based on a readily available starting material, D-mannitol.(FR) Procédé général de synthèse de 2',3'-dideoxynucleosides. Ce procédé de synthèse est efficace, peu coûteux et utilise un matériau de départ aisément disponible, à savoir D-mannitol.