N-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 52704-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-<2-Hydroxy-ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanol；2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-ol；2-[1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl]ethan-1-ol；2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanol
• CAS: 52704-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD02656552
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PXVIVYWHHZOPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,2,4,5-tetrahydro-3a(H)-[1,3]oxazolo[3,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates

  摘要：

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch07010
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过受控的单亚甲基和双亚甲基插入氮-硼键的 Aza-Matteson 反应

  摘要：

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06186

文献信息

• β-Amino alcohols from anilines and ethylene glycol through heterogeneous Borrowing Hydrogen reaction
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.006

  日期：2017.9

  Borrowing Hydrogen (BH), also called Hydrogen Autotransfer (HA), reaction with neat ethylene glycol represents a key step in the preparation of β-amino alcohols. However, due to the stability of ethylene glycol, mono-activation has rarely been achieved. Herein, a combination of Pd/C and ZnO is reported as heterogeneous catalyst for this BH/HA reaction. This system results in an extremely air and moisture

  与纯乙二醇的借入氢（BH）也称为氢自动转移（HA），是制备β-氨基醇的关键步骤。然而，由于乙二醇的稳定性，很少实现单活化。在此，据报道Pd / C和ZnO的组合作为该BH / HA反应的非均相催化剂。该系统产生了极好的空气和湿气稳定性，并且经济的催化剂能够将水中的乙二醇单官能化，而无需进一步活化二醇。在这项工作中，已经探索了不同的二醇和芳族胺，为氨基醇的开发提供了一种新方法。这项研究揭示了两种固体物质的组合如何在异相中提供有趣的催化性能。ZnO激活乙二醇，而Pd / C则负责BH / HA循环。重新芳香化之前的原位BH / HA循环，代表串联异质过程。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• Silyl modification of biologically active compounds. 13. Synthesis, cytotoxicity and antibacterial action of<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-(2-triorganylsiloxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro(iso)quinolinium iodides
  作者：Alla Zablotskaya、Izolda Segal、Yuris Popelis、Solveiga Grinberga、Irina Shestakova、Vizma Nikolajeva、Daina Eze

  DOI：10.1002/aoc.2952

  日期：2013.2

  A series of N‐methyl‐N‐(2‐triorganylsiloxyethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro(iso)quinolinium iodides has been synthesized via dehydrocondensation reaction of N‐(2‐hydroxyethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline, N‐(2‐hydroxyethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoline and 4,4‐dimethyl‐N‐(2‐hydroxyethyl)‐4‐sila‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline with trialkyl(aryl)hydrosilanes and subsequent alkylation, and characterized by

  通过N-（2-羟乙基）-1,2,3的脱氢反应合成了一系列N-甲基-N-（2-三有机基甲硅烷氧基乙基）-1,2,3,4-四氢（异）喹啉碘化物。 4-四氢异喹啉，N-（2-羟乙基）-1,2,3,4-四氢喹啉和4,4-二甲基-N-（2-羟乙基）-4-sila-1,2,3,4-四氢异喹啉三烷基（芳基）氢硅烷和随后的烷基化反应，其特征在于1 H，13 C和29Si NMR和质谱。与2-羟乙基前体相比，生物学活性数据显示出对肿瘤细胞系和几乎所有测试细菌/真菌菌株的抑制活性显着增强。大多数化合物对HT‐1080（人纤维肉瘤）和MG‐22A（小鼠肝癌）癌细胞系的细胞毒性都在微克范围内。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.