Decyl β-D-Xylopyranoside | 101453-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Decyl β-D-Xylopyranoside
• 英文别名: n-decyl-β-D-xylopyranoside；1-decyl β-D-xylopyranoside；Decyl-β-D-xylopyranosid；(2R,3R,4S,5R)-2-decoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 101453-23-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅
• 分子量: 290.4
• InChiKey: MQBINCZBFIJILB-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Decyl β-D-Xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Petrović, Zorica D.; Andjelković, Dejan; Spasojević, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 272 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, thermal properties, and cytotoxicity evaluation of hydrocarbon and fluorocarbon alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：Wenjin Xu、Gifty Osei-Prempeh、Carolina Lema、E. Davis Oldham、Renato J. Aguilera、Sean Parkin、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.020

  日期：2012.2

  fluorocarbon (-(CH(2))(2)C(6)F(13)) alkyl beta-d-xylopyranosides in four steps from d-xylose by acylation or benzoylation, bromination, Koenigs-Knorr reaction, and hydrolysis, with the benzoyl protecting group giving better yields compared to the acyl group in the Koenigs-Knorr reaction. All alkyl beta-d-xylopyranosides formed thermotropic liquid crystals. The phase transition of the solid crystalline phase

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基
• Surfactants of biological origin: The role of Mo(VI) and microwaves in the synthesis of xylan-based non-ionic surfactants
  作者：Zuzana Hricovíniová

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.02.070

  日期：2016.6

  glycosylation of unprotected d-xylose and d-lyxose, obtained after tandem Mo(VI)-catalyzed xylan hydrolysis-epimerization reaction, provides alkyl xylosides and lyxosides in short reaction times. A homologous series of amphiphilic alkyl pentosides varying in chain structure (C8-C14) was prepared in very good yields (38-73%). A new catalytic approach using the reusable heterogeneous PMoA/SiO2 catalyst provides

  微波辅助的磷钼酸（PMoA）催化的，未经保护的d-木糖和d-木糖的串联糖基化反应，是在Mo（VI）催化的木聚糖水解-表观电子化反应后获得的，可在较短的反应时间内提供烷基木糖苷和lyxosides。以非常好的收率（38-73％）制备了一系列在链结构上不同的两亲烷基戊糖苷的同源序列（C8-C14）。使用可重复使用的非均相PMoA / SiO2催化剂的新催化方法在产量，环境安全性，操作简便性方面均具有优势，从而为合理利用半纤维素生物质开辟了新视野。
• Konstantinovic; Petrovic; Spasojevic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 614 - 618
  作者：Konstantinovic、Petrovic、Spasojevic、Mojsilovic

  DOI：——

  日期：——
• Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 523,524
  作者：Hori

  DOI：——

  日期：——
• Protecting-group-free O-glysosidation using p-toluenesulfonohydrazide and glycosyl chloride donors
  作者：Rohan J. Williams、Caroline E. Paul、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.carres.2013.08.019

  日期：2014.3

  A range of N '-glycosylsulfonohydrazides (GSHs) display good reactivity but poor stereoselectivity in protecting- group-free O-glycosidations when a moderate excess of the model acceptor n-decanol is employed. This stable, readily-accessed class of donor may be more tractable for the glycosylation of non-volatile acceptors than Fischer's glycosidation conditions. It is possible to generate unprotected glycosyl chlorides from GSHs in situ. In an effort to find conditions to improve glycosidation stereoselectivity, methanolysis of unprotected glucosyl chloride under halide-ion exchange conditions was examined. Relative to its tetra-O-benzyl analogue, this donor displays moderate, inverted stereoselectivity and a significantly faster reaction rate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.