N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 1415218-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• CAS: 1415218-13-1
• 化学式: C₄₄H₃₉NO₁₁
• 分子量: 757.794
• InChiKey: XLZNLAAXRAGLJG-AYDCFKSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  155.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine benzyl ester 、 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以81%的产率得到N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[2-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Chemical synthesis of human syndecan-4 glycopeptide bearing O-, N-sulfation and multiple aspartic acids for probing impacts of the glycan chain and the core peptide on biological functions
  作者：Weizhun Yang、Yigitcan Eken、Jicheng Zhang、Logan Emerson Cole、Sherif Ramadan、Yongmei Xu、Zeren Zhang、Jian Liu、Angela K. Wilson、Xuefei Huang

  DOI：10.1039/d0sc01140a

  日期：——

  homogeneous proteoglycan glycopeptides are needed. Herein, we report the first successful synthesis of proteoglycan glycopeptides bearing multiple aspartic acids in the core peptide and O- and N-sulfations in the glycan chain, as exemplified by the syndecan-4 glycopeptides. To overcome the high acid sensitivities of sulfates and base sensitivities of the glycopeptide during synthesis, a new synthetic approach

  蛋白聚糖是一类复杂的糖蛋白，其糖胺聚糖链如硫酸乙酰肝素 (HS) 连接到核心蛋白主链上。由于 HS 在自然界中的高度结构异质性，破译 HS 链和核心蛋白对蛋白多糖功能的各自作用具有挑战性。虽然 HS 的硫酸化模式决定了许多活动，但核心蛋白可能会影响 HS 功能。为了破译这一点，需要均质的蛋白聚糖糖肽。在此，我们报告了在核心肽中带有多个天冬氨酸并在聚糖链中带有 O- 和 N- 硫酸盐的蛋白多糖糖肽的首次成功合成，例如 syndecan-4 糖肽。为了克服合成过程中硫酸盐的高酸敏感性和糖肽的碱敏感性，已开发出一种新的合成方法，可在易于形成阿斯巴酰亚胺副产物的肽序列上产生硫酸化聚糖链。结构明确的合成糖肽的可用性使得能够研究其生物学功能，包括细胞因子、生长因子结合和乙酰肝素酶抑制。有趣的是，与单独的肽或聚糖相比，糖肽表现出依赖于上下文的生物活性增强或降低。本文提供的结果表明，除了改变 HS 的硫酸化模式之外，将
• Chemoenzymatic Synthesis of Glycopeptides Bearing Galactose–Xylose Disaccharide from the Proteoglycan Linkage Region
  作者：Jia Gao、Po-han Lin、Setare Tahmasebi Nick、Junfeng Huang、Emil Tykesson、Ulf Ellervik、Lingjun Li、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00168

  日期：2021.3.5

  Proteoglycans have important biological activities. To improve the overall synthetic efficiency, a new chemoenzymatic route has been established for the proteoglycan linkage region bearing a galactose-xylose disaccharide. The xylosylated glycopeptides were synthesized via solid phase synthesis, which was followed by the addition of the galactose unit by the galactosyl transferase β4GalT7. This work

  蛋白多糖具有重要的生物活性。为了提高整体合成效率，针对带有半乳糖-木糖二糖的蛋白聚糖连接区域建立了新的化学酶促路线。通过固相合成法合成木糖化糖肽，然后通过半乳糖基转移酶 β4GalT7 添加半乳糖单元。这项工作使人们更好地了解 β4GalT7 的受体偏好，并为快速合成蛋白聚糖连接区域打开了大门。
• Long-Range Stereodirecting Participation across a Glycosidic Linkage in Glycosylation Reactions
  作者：Weizhun Yang、Jicheng Zhang、Chia-Wei Yang、Sherif Ramadan、Richard Staples、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03394

  日期：2021.2.19