2-乙酰基-1,3-环己二酮 | 4056-73-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-1,3-环己二酮
• 英文名称: 2-acetyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-Acetyl-1,3-cyclohexandion；2-acetyl 1,3-cyclohexandione；2-acetylcyclohexane-1,3-dione；2-Acetyl-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 4056-73-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00001586
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CHNXDYRMRBQOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C (lit.)
• 沸点：
  85 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1690 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  阴凉通风处保存，密闭存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1,3-环己二酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2-乙酰基环己酮
  参考文献：
  名称：

  165. 2-乙酰基环己烷-1：3-二酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000803
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-乙酰基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  机器辅助的SR48692流动合成：用于研究神经降压素受体-1的探针

  摘要：

  这里，我们报告Meclinertant（SR48692，的常规分批方式合成的直接比较1），神经降压素受体-1拮抗剂，以其机器辅助流动化学替代。通过使用这些辅助工具，再加上固体支持的试剂和清除剂，可以观察到许多工艺优势。但是，必须注意不要将这些技术转换为不存在的问题的昂贵解决方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201300696

文献信息

• Heterogeneous Amine Catalyst Grafted on Amorphous Silica: An Effective Organocatalyst for Microwave-promoted Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water
  作者：Hisahiro Hagiwara、Sachiyo Inotsume、Masakazu Fukushima、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2006.926

  日期：2006.8

  Michael addition of a 1,3-dicarbonyl compound to an α,β-unsaturated carbonyl compound was effectively catalyzed by heterogeneous N,N-diethylaminopropylated silica gel (NDEAP) in water under microwave heating. The reaction condition was mild, practical, and environmentally benign. The sustainable nature of the catalyst was exemplified by re-use up to 5 times.

  在微波加热下，于水中，N,N-二乙基氨基丙基化硅胶（NDEAP）有效地催化1,3-二羰基化合物与α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。反应条件温和、实用且环境友好。催化剂的可持续性通过重复使用多达5次得以体现。
• Method for acylating cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020049317A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The method of this invention prepares acylated cyclic compounds by contacting phenyl esters as acylating agents with cyclic compounds in the presence of a cyanide or fluoride catalyst.

  这项发明的方法通过在氰化物或氟化物催化剂存在下，将苯酯作为酰化剂与环状化合物接触来制备酰化的环状化合物。
• [EN] HETEROTRICYCLIC COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROTRICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010079238A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein wherein X1, X2, Y, Z1, Z2, Z3, M and (A)m are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 4 ("mGluR4") which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、M和(A)m的定义如式(I)中所述；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（"mGluR4"）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• Interplay between steric and electronic factors in determining the strength of intramolecular N—H...O resonance-assisted hydrogen bonds in β-enaminones
  作者：Valerio Bertolasi、Loretta Pretto、Valeria Ferretti、Paola Gilli、Gastone Gilli

  DOI：10.1107/s0108768106036421

  日期：2006.12.1

  compounds in order to establish which factors determine the range (2.53-2.72 A) of N...O hydrogen-bond distances in intramolecularly hydrogen-bonded beta-enaminones. It has been shown that, beyond electronic resonance-assisted hydrogen-bond effects modulated by substituents, the necessary requirements to produce very short N-H...O hydrogen bonding are steric intramolecular repulsions, including the embedding

  报道了五个β-烯胺酮的晶体结构：（2Z）-3-（苄氨基）-1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（ 2-羟基苯基）-1-苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-（3-硝基苯基）-丙-2-烯-1-一，2- 1-[（[4-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮和2- 1-[（3-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮。分析该结构并将其与类似化合物的结构进行比较，以确定哪些因素决定了分子内氢键合β-烯胺酮中N ... O氢键距的范围（2.53-2.72 A）。研究表明，除了由取代基调节的电子共振辅助氢键效应外，产生非常短的NH ... O氢键的必要条件是空间分子内排斥，包括在脂肪族六元环中嵌入烯氨基CC或CN键。通过考虑结构特征，可以预期特定β-烯胺酮所采用的NH ... O氢键的强度。

表征谱图