2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,1-(1,4,5,6-四氢-2-吡啶)-乙酮 | 25343-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,1-(1,4,5,6-四氢-2-吡啶)-乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶
• 英文名称: 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine；2-acetyltetrahydropyridine；1-(1,2,3,4-tetrahydropyridin-6-yl)ethanone
• CAS: 25343-57-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD09864871
• 分子量: 125.17
• InChiKey: HRAOWRVFLSYJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.001
• 闪点：
  129℃
• LogP：
  -0.246 (est)
• 保留指数：
  1017;1017;1018

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯肼盐酸盐 、 2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,1-(1,4,5,6-四氢-2-吡啶)-乙酮 在 吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid, High-Throughput Quantitation of Odor-Active 2-Acetyl Azaheterocycles in Food Products by UHPLC–MS/MS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07144
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,1-(1,4,5,6-四氢-2-吡啶)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  食品香气化合物6-乙酰基1,2,3,4-四氢吡啶和2-乙酰基-1-吡咯啉的快速，高产构建

  摘要：

  负责面包香气的关键化合物6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶（1）是由2-哌啶酮以有效的三步法制备的，总收率为56％。在最终步骤中，在碱性条件下释放出化合物1。一种相关的合成路线生产了米饭的主要成分2-乙酰基-1-吡咯啉（2），总产率为10％。

  DOI：

  10.1021/jo051940a

文献信息

• Gold-Catalysed Synthesis of Exocyclic Vinylogous Amides and β-Amino Ketones: A Detailed Study on the 5-<i>exo</i>/6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Selectivity, Methodology and Scope
  作者：Dina Scarpi、Stefano Begliomini、Cristina Prandi、Alberto Oppedisano、Annamaria Deagostino、Enrique Gómez-Bengoa、Béla Fiser、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201500205

  日期：2015.5

  6-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyridines, which gives synthetically useful vinylogous amides (β-enaminones), has been studied in detail, in order to optimize the reaction conditions, enlarge the scope and gain insight into the mechanism and the structural features that selectively favour the 6-endo-dig oxyauration of the triple bond. Experimental studies and DFT calculations demonstrate that the 6-endo-dig approach

  已详细研究了 N-Boc 保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金（I）催化反应，该反应产生了合成有用的乙烯基酰胺（β-烯胺酮），以优化反应条件，扩大范围并深入了解选择性地有利于三键 6-endo-dig 氧化的机制和结构特征。实验研究和 DFT 计算表明，6-endo-dig 方法不适用于取代炔烃，而对于末端炔烃，5-exo-dig 环化占优势，尽管 C-6 处的角度大（120°）。用 N-Cbz 保护的 2-炔基哌啶观察到相同的选择性。使用这些化合物，由于 6-endo-dig 攻击取代的三键，获得了 β-氨基酮。
• METHOD FOR SYNTHESISING 2-ACETYL-1-PYRROLINE AND THE STABLE PRECURSOR THEREOF, OPTIONALLY ISOTOPICALLY MARKED
  申请人：Morere Alain

  公开号：US20120100274A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a method for synthetizing a compound of the following formula (I): wherein R is a methyl or ethyl group, n is 1 or 2, and X is a CH 2 or CD 2 group, from a compound of the following formula (II): wherein R and n are as defined above, and also relates to a method for assaying the compounds of the formula (I) using a corresponding deuterated derivative as an internal reference, as well as to the use of ketal derivatives of compounds of the formula (I) as a stable precursor, in particular in a flavoring composition.

  本发明涉及一种从以下式（I）的化合物合成方法：其中R为甲基或乙基基团，n为1或2，X为CH2或CD2基团，从以下式（II）的化合物开始：其中R和n如上所定义，并且涉及一种使用相应的氘代衍生物作为内部参考的方法来测定式（I）的化合物，以及将式（I）的化合物的缩酮衍生物用作稳定前体的用途，特别是在调味组合物中。
• 含窒素脂環式化合物の製造方法
  申请人：三栄源エフ・エフ・アイ株式会社

  公开号：JP2021161035A

  公开（公告）日：2021-10-11

  【課題】２−アセチルテトラヒドロピリジン等を含む含窒素脂環式化合物の、より安全で効率的な製造方法を提供する。【解決手段】下式で例示されるステップＡ、ステップＢ、及びステップＣ（最終精製）：ステップＡ：化合物（１）を還元する工程、ステップＢ：ステップＡで得られる化合物（２）の水酸基の酸化とα、β不飽和結合の形成とを行う工程、ステップＣ（最終精製）：ステップＢで得られる化合物（３）を精製する工程、を含む、化合物（３）の製造方法。【選択図】なし

  提供一种更安全、更高效的制备含有氮脂环式化合物的方法，其中包括步骤A、步骤B和步骤C（最终纯化）如下所示：步骤A：还原化合物（1）的步骤；步骤B：氧化步骤，形成化合物（2）的水氧基和α、β不饱和键；步骤C（最终纯化）：精制化合物（3）的步骤，制备化合物（3）。
• New and Convenient Syntheses of the Important Roasty, Popcorn-like Smelling Food Aroma Compounds 2-Acetyl-1-pyrroline and 2-Acetyltetrahydropyridine from Their Corresponding Cyclic α-Amino Acids
  作者：Thomas Hofmann、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf9706437

  日期：1998.2.1

  Novel straightforward syntheses have been developed supplying the important food odorants 2-acetyl-1-pyrroline (AP) and 2-acetyltetrahydropyridine (ATHP) in high yields. The four-step reaction sequence starts from the N-shielded cyclic alpha-amino acids L-proline and pipecolinic acid, respectively, which, in the first step, are converted into the N-shielded 2-acetyl derivatives. Removing the shielding

  已经开发出新颖的简单合成方法，以高收率提供重要的食品增香剂2-乙酰基-1-吡咯啉（AP）和2-乙酰基四氢吡啶（ATHP）。四个步骤的反应序列分别从N-保护的环状α-氨基酸L-脯氨酸和胡椒碱酸开始，第一步将其转化为N-保护的2-乙酰基衍生物。用三氟乙酸除去保护基团，分别得到2-乙酰基吡咯烷和2-乙酰基哌啶三氟乙酸盐，将其水溶液的pH值提高到7.0后，它们以高收率自发地氧化成AP（基于L-脯氨酸的比例为43％）或ATHP（以胡椒碱酸计为35％），分别通过空气氧气。在食品中两种增香剂的形成途径仍不清楚的最后一步，这是重要的提示。
• Process for preparing 2-acetyl-1-aza-1-cycloalkenes useful as flavor components for bread and rice
  申请人：RIJKSUNIVERSITEIT GENT Faculteit van de Landbouwwetenschappen Laboratorium voor Organische Scheikunde

  公开号：EP0436481A1

  公开（公告）日：1991-07-10

  Straightforvard and inexpensive syntheses of 2-acetyl-1-aza-1-cycloalkenes usefull as bread and rice flavor components, i.e. 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine and 2-acetyl-1-pyrroline, respectively, comprise the following steps : oxidation of cyclic amines to cyclic imines; subsequent cyanation of cyclic amines to 2-cyano-1-azacycloalkanes ; oxidation of 2-cyano-1-azacycloalkanes to 2-cyano-1-aza-1-cycloalkenes; synthesis of 2-acetyl-1-aza-1-cycloalkenes by a Grignard reaction. These syntheses give rise to the title compounds, free of side products, in a way easily amenable to industrial production.

  直接、廉价的合成2-乙酰基-1-氮杂环烷烯，用作面包和米饭香味成分，即2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶和2-乙酰基-1-吡咯烷，包括以下步骤：将环状胺氧化为环状亚胺；随后将环状胺氰化为2-氰基-1-氮杂环烷；将2-氰基-1-氮杂环烷氧化为2-氰基-1-氮杂环烷烯；通过格氏反应合成2-乙酰基-1-氮杂环烷烯。这些合成方法可以轻松地用于工业生产，产物不含副产物。

表征谱图