2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxobutyric acid ethyl ester | 441284-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxobutanoate；Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoate
• CAS: 441284-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₉O₆P
• 分子量: 266.231
• InChiKey: UZRVXJULSIGXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxobutyric acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoro-4-(methyl(pentyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型RGGT膦酰基羧酸盐抑制剂的合成与表征

  摘要：

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4,4-diethoxybutyric acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型RGGT膦酰基羧酸盐抑制剂的合成与表征

  摘要：

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.062

文献信息

• Phosphonate Aldehyde Annulation. A One-Pot Synthesis of δ-Hydroxy Cyclopentenoic Esters
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1021/ol025881o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] The reaction of ketone enolates with phosphonate aldehyde 2 afforded cyclopentenols 3 or keto esters 4 in a one-pot procedure.

  [反应：见正文]通过一锅法，酮烯酸酯与膦酸酯醛2的反应得到环戊烯醇3或酮酯4。
• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• Phosphonate Aldehyde Annulation− A One-Pot Synthesis of Hydroxycycloalkenoic Esters− Application to Analogs of Glycinoeclepin A
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400011

  日期：2004.5

  The reaction of ketone enolates with phosphonate aldehydes afforded cyclopentenols or cyclohexenols in a one-pot procedure. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  酮烯醇化物与膦酸酯醛的反应在一锅法中提供环戊烯醇或环己烯醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)