(E)-5-(diethoxyphosphoryl)hex-2-enedioic acid diethyl ester | 63082-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(diethoxyphosphoryl)hex-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: (E)-5-Diethoxyphosphonylhex-2-endisaeurediethylester；diethyl (E)-5-diethoxyphosphorylhex-2-enedioate
• CAS: 63082-54-2
• 化学式: C₁₄H₂₅O₇P
• 分子量: 336.322
• InChiKey: KKUWHFFHRXYPNE-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-溴巴豆酸乙酯 生成 (E)-5-(diethoxyphosphoryl)hex-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jackson,W.R.; Strauss,J.U., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 553 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• Jackson,W.R.; Strauss,J.U., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 553 - 562
  作者：Jackson,W.R.、Strauss,J.U.

  DOI：——

  日期：——