(5-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 1008788-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (5-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-Butyl-3-diethoxyphosphoryloxolan-2-one
• CAS: 1008788-94-0
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: WNNYMAVMKCRGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 以70%的产率得到(3-benzyl-5-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxobutyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(5-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h

文献信息

• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。