ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-pentenoate | 108298-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-diethylphosphoryl-4-pentenoate；ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoate；ethyl 2-(diethyoxyphosphory)pent-4-enoate；allyl triethyl phosphonoacetate；2-allyltriethylphosphonoacetate；4-Pentenoic acid, 2-(diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-diethoxyphosphorylpent-4-enoate
• CAS: 108298-18-6
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: XIQYEMVNABBPOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-pentenoate 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(2-methyl-1-cyclobuten-1-yl)-2-(2-propenyl)-3,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Krause, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 521 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦酸酯和烯丙基磷酸的烯炔合成：含磷的1,3-二烯的合成

  摘要：

  使用不饱和膦酸酯和磷酸盐试剂进行了多种烯-炔交叉复分解反应，从而以良好或优异的收率提供了相应的磷酸化1,3-二烯产物。这些困难的烯-炔复分解反应使用了带有环状氨基烷基卡宾配体的Grubbs催化剂。反应进行了各种取代度不同的末端炔烃的研究，发现不同的含磷烯烃可以高收率得到共轭二烯产物。生成的二烯通过霍纳型维蒂希反应和Diels-Alder环加成反应进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02886

文献信息

• Phosphonate Aldehyde Annulation. A One-Pot Synthesis of δ-Hydroxy Cyclopentenoic Esters
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1021/ol025881o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] The reaction of ketone enolates with phosphonate aldehyde 2 afforded cyclopentenols 3 or keto esters 4 in a one-pot procedure.

  [反应：见正文]通过一锅法，酮烯酸酯与膦酸酯醛2的反应得到环戊烯醇3或酮酯4。
• 高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN109651429A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。
• Rapid Assembly of Vinigrol’s Unique Carbocyclic Skeleton
  作者：Jason G. M. Morton、Cristian Draghici、Laura D. Kwon、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol901519k

  日期：2009.10.15

  Detailed in this account are our efforts toward the total synthesis of vinigrol. A highly expedient and convergent synthetic approach made possible by the use of a strategic oxidative dearomatization reaction coupled with a series of ensuing substrate controlled transformations is discussed.

  在这个帐户中详细介绍了我们对vinigrol 全合成所做的努力。讨论了一种非常方便和收敛的合成方法，该方法通过使用战略性氧化脱芳构化反应以及一系列随后的底物控制转化而成为可能。
• Stereocontrolled synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00316-1

  日期：2001.4

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones from 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoic acids or 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoates was readily accomplished using novel methodology involving syn- or anti-dihydroxylation procedures combined with Horner–Wadsworth–Emmons olefination techniques.

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。
• [EN] ENOLASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DES ÉNOLASES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2016145113A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein are compounds of the formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, X1, X2, Y1, and A1 are as defined herein. Such compounds may be used, for example, for the inhibition of enolase enzymes, including preferential inhibition of one isoenzyme of over one or more of the other isoenzymes. Methods of treatment using these compounds, as well as pharmaceutical compositions thereof, are also provided.

  本文提供了式（I）中的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y1和A1如本文所定义。这些化合物可以用于抑制烯醇酶，包括优先抑制一个同工酶而不是其他一个或多个同工酶。还提供了使用这些化合物的治疗方法，以及其药物组成。