还原黄G | 475-71-8

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 还原黄G
• 中文别名: 黃士酮；黄烷士酮；颜料黄24；黄蒽酮(FLAVANTHIONE)；还原黄1；C.I.颜料黄24；还原黄 1；还原黄 G；颜料黄 24；还原黄1号；C.I.还原黄1；还原黄5RC
• 英文名称: flavanthrone
• 英文别名: Flavanthron；16,30-diazaoctacyclo[15.11.1.14,28.02,15.03,12.05,10.018,23.025,29]triaconta-1(28),2(15),3(12),4(30),5,7,9,13,16,18,20,22,25(29),26-tetradecaene-11,24-dione
• CAS: 475-71-8
• 化学式: C₂₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 408.415
• InChiKey: KJPJZBYFYBYKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于硫酸）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。在碱性保险粉还原液中呈蓝色，在酸性还原液中呈绿色。于浓硫酸中为暗橙色，稀释后则呈现黄色沉淀。这种物质属于弱脆布品种，氧化困难，经过皂洗后会出现变色现象。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  密封保存，放置于通风、干燥的地方，避免与氧化物接触。防晒、防热、防潮。

SDS

1.1 产品标识符
: Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-
产品名称
8,16-dione
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C28H12N2O2
分子式
: 408.41 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione
-
CAS 号 475-71-8
EC-编号 207-498-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
橙色或金黄色粉末。溶于热硝基苯，微溶于邻氯苯酚和吡啶，不溶于水、丙酮、乙醇、甲苯或氯仿。在浓硫酸中呈暗橙色，稀释后产生黄色沉淀。在碱性保险粉溶液中呈现蓝色，在酸性还原液中则呈绿色。该染料极易还原成隐色体，不易氧化。

用途
还原黄 G 主要用于棉、维以及维/棉、涤/棉的染色及其印花。对棉纤维具有良好的亲和力和匀染性，由于难以被氧化，在使用双氧水或过硼酸钠进行氧化后可以获得鲜艳的颜色。它也被用于制造有机颜料。

生产方法
以1-氯-2-乙酰氨基蒽醌为原料，在DMF介质中以铜粉为催化剂完成脱氯、缩合反应，经除铜处理后，在浓硫酸存在下水解、闭环得产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原黄G 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 4b-hydroxy-4b,4Ba,5,15a-tetrahydro-benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  DE139634

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-双(2-蒽醌羧酸) 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 还原黄G
  参考文献：
  名称：

  DE548833

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reduction Product and Leuco-form of Flavanthrone
  作者：Junji Aoki

  DOI：10.1246/bcsj.41.1017

  日期：1968.4

  By reducing flavanthrone (II), 8,16-diazapyranthrene (V) (denoted as flavanthrene) was obtained. On the other hand, leucoflavanthrone dibenzoate was also prepared. Since these two substanses give nearly identical absorption spectra, the leucobenzoate is considered to have the VI formula (5,13-dibenzoyloxy-8,16-diazapyranthrene) and to belong to the same conjugated system as flavanthrene. Consequently, it may be considered that the leuco-form of flavanthrone corresponds to the IV formula (5,13-dihydroxy-8,16-diazapyranthrene) in which two carbonyl groups are reduced, but not the III formula (8-hydro-13-hydroxy-5-oxo-8,16-diazapyranthrene) previously presented. In addition, the leucobenzoate can also be synthesized by boiling the quinone with zinc dust and benzoyl chloride in o-dichlorobenzene containing pyridine. This method, devised by the author, is easy to perform and gives a good yield.

  通过还原二萘嵌苯酮（II），得到了8,16-二氮杂芘烷（V）（记作二萘嵌苯烷）。另一方面，也合成了二萘嵌苯酮二苯甲酸酯的还原型。由于这两种物质具有几乎相同的吸收光谱，因此二苯甲酸酯还原型被认为是具有VI式（5,13-二苯甲酰氧基-8,16-二氮杂芘烷），并且属于与二萘嵌苯烷相同的共轭体系。因此，可以认为二萘嵌苯酮的还原型对应于IV式（5,13-二羟基-8,16-二氮杂芘烷），其中两个羰基被还原，而非先前呈现的III式（8-羟基-13-羟基-5-氧代-8,16-二氮杂芘烷）。此外，二苯甲酸酯还原型也可以通过在含有吡啶的邻二氯苯中，用锌粉和苯甲酰氯煮沸醌来合成。这一方法由作者设计，操作简便且产率高。
• [EN] FLAVANTHRENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVANTHRÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012100900A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to flavanthrene derivatives of formula (I) wherein the individual groups have the meanings as defined in the application, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising them.

  这项发明涉及公式（I）的黄蒽衍生物，其中各个基团的含义如申请中所定义，它们的制备方法，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包括它们的OE器件。
• Flavanthrone – a new ligand with accessible radical anion and dianion states: preparation of zwitterionic {(Cp₂V)₂(flavanthrone)} and {(Cp₂V)₂(chloranil)} complexes
  作者：Dmitri V. Konarev、Mikhail G. Andronov、Mikhail S. Batov、Alexey V. Kuzmin、Salavat S. Khasanov、Alexander F. Shestakov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Hiroshi Kitagawa、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/d0nj01208d

  日期：——

  anion at 960 nm in the NIR range but this band decreases in intensity for dianion salts 2 and 3. Salt 1 contains flavanthrone˙− chains of three types in which they are bonded by CO⋯H hydrogen bonds of 2.26–2.53 Å length. Although direct π–π interactions between flavanthrone˙− chains (S = 1/2) are absent, hydrogen bonds between them provide weak antiferromagnetic coupling of spins in the flavanthrone˙−

  染料黄烷酮（还原黄1）可以还原为Crypt（Na +）}（黄烷酮˙- ）·2C 6 H 4 Cl 2（1），（Bu 4 P +）2形式的自由基阴离子和二价阴离子。（黄烷酮2−）·0.5C 6 H 4 Cl 2（2）和（Bu 4 P +）2（黄烷酮2 −）（3）盐，其中Crypt（Na +）}是穴位钠[2.2.2]。黄烷酮的还原伴随着羰基C O键的延长和C–C（O）键的缩短。减少在光谱上通过原始黄烷酮在440 nm的强带必不可少的（大于200 nm）红移来体现。在近红外范围内，黄烷酮-自由基阴离子在960 nm处出现一个新的强带，但二价阴离子2和3的强度降低。盐1包含三种类型的黄烷酮-链，它们通过长度为2.26–2.53Å的C O⋯H氢键键合。虽然阴丹士林之间的直接π-π相互作用-链（小号= 1/2）不存在，它们之间的氢键提供在黄烷士酮自旋的弱反铁磁耦合-层用的-5 K.黄烷士一个魏斯温
• Soluble Flavanthrone Derivatives: Synthesis, Characterization, and Application to Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Kamil Kotwica、Piotr Bujak、Przemyslaw Data、Wojciech Krzywiec、Damian Wamil、Piotr A. Gunka、Lukasz Skorka、Tomasz Jaroch、Robert Nowakowski、Adam Pron、Andrew Monkman

  DOI：10.1002/chem.201600513

  日期：2016.6.1

  8‐klmna]acridines are highly luminescent, and all have photoluminescence quantum yields of about 80 %. They show efficient electroluminescence, and can be used as guest molecules with a 4,4′‐bis(N‐carbazolyl)‐1,1′‐biphenyl host in guest/host‐type organic light‐emitting diodes. The best fabricated diodes showed a luminance of about 1900 cd m−12, a luminance efficiency of about 3 cd A−1, and external quantum

  通过还原其羰基和随后的修饰，简单修饰苯并[ h ] benz [5,6] [啶子[2,1,9,8 - klmna ] ac啶-8,16 -dione（一种古老且几乎被遗忘的还原染料）O-烷基化可生成溶液处理的紫氮并苯型电活性共轭化合物，适用于有机电子产品。它们的电化学测定电离电势和电子亲和力分别约为5.2和-3.2 eV，基本上与烷氧基取代基的长度无关，并且与DFT计算非常吻合。8,16-二辛基氧基苯并[ h ]苯[5,6] ac啶[2,1,9,8- klmna ] ac啶的晶体结构（FC-8），最有前途的化合物已解决。它在空间群P中结晶，并通过分散力（主要是在叉指的烷基链之间）形成在3D结构中保持在一起的π堆积柱。STM观察到，FC-8分子在沉积在高度取向的热解石墨表面上的单层膜中具有很强的自组织趋势。8,16-二烷氧基苯并[ h ]苯[5,6] ac啶[2,1,9,8- klmna ]
• 一种合成还原黄G的新方法
  申请人：萧县凯奇化工科技有限公司

  公开号：CN105602275B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种合成还原黄G的新方法，属于染料加工技术领域。该方法通过对传统工艺的改进，共分成6步，在缩合步骤采用低沸点的二甲基甲酰胺，降低回收成本；用无水氯化铁和铜粉复合催化剂，提高反应效率，此外使用氯酸钠和盐酸进行除铜，除铜效果好，增强产品竞争力。