1-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)naphthalene | 1394290-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4,4,4-Trifluorobut-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 1394290-73-3
• 化学式: C₁₄H₉F₃
• 分子量: 234.221
• InChiKey: PGWLJOPBVXJIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Trifluoroethylation of Aryl Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jinil Hwang、Kyungho Park、Juseok Choe、Hongkeun Min、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo5003032

  日期：2014.4.4

  A trifluoroethylation of alkynes through a palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids and ICH2CF3 were allowed to react with [Pd(η3-allyl)Cl]2/XantPhos and Cs2CO3 in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C for 1 h, the desired products were formed in good yields. This catalytic system showed high functional group tolerance.

  通过钯催化的脱羧偶联反应，开发了炔烃的三氟乙基化反应。当炔基羧酸和ICH 2 CF 3被允许通过[加入Pd（η反应3 -烯丙基）CL] 2 / XANTPHOS和Cs 2 CO 3在Ñ，Ñ在80二甲基甲酰胺（DMF）℃下反应1个小时后，将所需产物以高收率形成。该催化体系显示出高的官能团耐受性。
• A Facile Parallel Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Alkynes
  作者：Cui-Bo Liu、Wei Meng、Feng Li、Shuai Wang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201202372

  日期：2012.6.18

  Trifluoroethylation made easy: The ease of execution of the reaction (see scheme), which runs under mild conditions and without the need for additional base or ligands, allows for the rapid parallel synthesis of a broad variety of trifluoroethylated alkynes. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylcarbene could undergo concerted insertion into the CspH bond of the alkyne.

  三氟乙基化变得容易：该反应易于执行（参见方案），该反应在温和的条件下进行，无需额外的碱或配体，可以快速平行合成多种三氟乙基化的炔烃。实验和理论分析表明，trifluoromethylcarbene可以经历协同插入到C SP 炔H键。