bis(1-naphthyl)acetylene | 20199-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(1-naphthyl)acetylene
• 英文别名: 1,2-di(naphthalen-1-yl)ethyne；1,2-di(1-naphthyl)acetylene；1,2-bis(1-naphthyl)acetylene；1,2-di(naphthalene-1-yl)ethyne；Dinaphthylacetylene；1-(2-naphthalen-1-ylethynyl)naphthalene
• CAS: 20199-29-5
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: UJVHILYQAXYYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-naphthyl)acetylene 在 水 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1,2-bis(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  炔烃与二溴异氰尿酸反应合成α，α-二溴酮，1,2-二溴代烯酮和1,2-二酮的替代作用

  摘要：

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801535
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-1-yn-1-yl)naphthalene 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对氯苯酚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以95%的产率得到bis(1-naphthyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  具有简单催化剂体系的炔烃复分解反应：炔丙基化芳烃的高收率二聚；范围和局限性

  摘要：

  据报道，Mo（CO）6和4-氯苯酚在140°C的条件下于1,2-二氯苯中的混合物可高产丙炔基苯和丙炔基萘，生成相应的二取代炔烃。讨论了反应的范围和局限性以及取代方式和取代类型的影响。携带氧气或氮气的底物以中等至良好的产率复分解，并且邻烷基取代的实例非常有效地形成了各自的甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00282-8

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。
• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。