[3-(α-naphthyl)-2-propynyl]dipropylamine | 125014-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [3-(α-naphthyl)-2-propynyl]dipropylamine
• 英文别名: 3-(dipropylamino)-1-(naphthalen-1-yl)propyne；dipropyl-3-α-naphthylpropargylamine；[3-(alpha-Naphthyl)-2-propynyl](dipropyl)amine；3-naphthalen-1-yl-N,N-dipropylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 125014-58-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: UFNCVXVJPHGDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(α-naphthyl)-2-propynyl]dipropylamine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 11-dipropylaminomethyl-1,3-dihydrophenanthro[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  丙炔基片段和氮原子上的取代基对氯化（3-芳基-2-丙炔基）-（4-羟基-2-丁炔基）铵的分子内环化以及所形成产物的环化的影响

  摘要：

  与KOH水溶液相比，在更严格的条件下（盐与碱的比例为1：1），使用KOH水溶液使二烷基（4-羟基-2-丁炔基）[3-（α-萘基）-2-丙炔基]氯化铵环化它们的3-苯基（对氯苯基，链烯基）取代的类似物（盐与KOH的比例为5∶1）。类似地，对于（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基-2-丙炔基）哌嗪氯化物和二环己基氯化铵的环化也需要更严格的条件。除了环化产物-相应的二烷基（7-羟甲基）萘[1,2-f]异吲哚鎓或二烷基-（4-羟基甲基）苯并[f]异吲哚鎓氯化物外，这些环化产物还包括–二烷基氨基还形成了-邻菲并[1,2-c]呋喃或二烷基氨基萘并[1,2-c]呋喃。通过将盐与KOH之比改变为1∶2，并且随着反应时间的增加，所示的衍生物成为起始盐转化的主要产物。与类似的苯并[f]异吲哚鎓体系相比，空间效应以及所获得的萘并[1,2-f]异吲哚鎓盐体系的较低热稳定性可以解释所获得的结果。。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0879-9
• 作为产物：
  描述：

  3-二-正-丙基氨基-1-丙炔 、 1-溴代萘 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到[3-(α-naphthyl)-2-propynyl]dipropylamine
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化芳基溴与炔丙基胺的炔基化反应

  摘要：

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865284

文献信息

• Synthesis of new condensed analogs of isoindolinium salts
  作者：�. O. Chukhadzhyan、�l. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf00472504

  日期：1991.6
• CHUXADZHYAN, EH. O.;CHUXADZHYAN, EHL. O.;SHAXATUNI, K. G.;BABAYAN, A. T., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 615-619
  作者：CHUXADZHYAN, EH. O.、CHUXADZHYAN, EHL. O.、SHAXATUNI, K. G.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• Alkynylation of Aryl Bromides with Propargylamines Catalyzed by a Palladium-Tetraphosphine Complex
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri

  DOI：10.1055/s-2005-865284

  日期：——

  combination with [Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 affords a very efficient catalyst for the alkynylation of aryl bromides with propargylamines. Higher reactions rates were observed with N,N-dialkylpropargylamines than with N-methylpropargylamine or propargylamine. A wide variety of substituents such as alkyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, fluoro, trifluoromethyl, acetyl, benzoyl, formyl, carboxylate, nitro, or nitrile

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。
• Effect of substituents in the propynyl fragment and at the nitrogen atom on the intramolecular cyclization of (3-aryl-2-propynyl)-(4-hydroxy- 2-butynyl)ammonium chlorides and also on the recyclization of the products formed
  作者：A. A. Khachatryan

  DOI：10.1007/s10593-011-0879-9

  日期：2011.12

  l)piperazinium- and dicyclohexylammonium chlorides. In addition to the cyclization products - corresponding dialkyl(7-hydroxymethyl)naphtho[1,2-f]isoindolinium or dialkyl-(4-hydroxy-methyl)benzo[f]isoindolinium chlorides, the products of recyclization of these – dialkyl-amino-phenanthro[1,2-c]furan or dialkylaminonaphtho[1,2-c]furan are also formed. The indicated derivatives become the main products

  与KOH水溶液相比，在更严格的条件下（盐与碱的比例为1：1），使用KOH水溶液使二烷基（4-羟基-2-丁炔基）[3-（α-萘基）-2-丙炔基]氯化铵环化它们的3-苯基（对氯苯基，链烯基）取代的类似物（盐与KOH的比例为5∶1）。类似地，对于（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基-2-丙炔基）哌嗪氯化物和二环己基氯化铵的环化也需要更严格的条件。除了环化产物-相应的二烷基（7-羟甲基）萘[1,2-f]异吲哚鎓或二烷基-（4-羟基甲基）苯并[f]异吲哚鎓氯化物外，这些环化产物还包括–二烷基氨基还形成了-邻菲并[1,2-c]呋喃或二烷基氨基萘并[1,2-c]呋喃。通过将盐与KOH之比改变为1∶2，并且随着反应时间的增加，所示的衍生物成为起始盐转化的主要产物。与类似的苯并[f]异吲哚鎓体系相比，空间效应以及所获得的萘并[1,2-f]异吲哚鎓盐体系的较低热稳定性可以解释所获得的结果。。