1-(1-naphthyl)-1,3-pentadiyne | 108183-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-1,3-pentadiyne
• 英文别名: 1-(penta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene；1-Penta-1,3-diynylnaphthalene
• CAS: 108183-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₀
• 分子量: 190.244
• InChiKey: RUMSNFRVQBWFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 1-(1-naphthyl)-1,3-pentadiyne 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(3,3,4,4-Tetramethyl-2-prop-1-ynyl-cyclobut-1-enyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Photocycloaddition reaction of aryl-1,3-butadiynes with some olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a016
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-propyne 、 1-乙炔基萘 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(1-naphthyl)-1,3-pentadiyne
  参考文献：
  名称：

  通过挥发性原位生成的溴炔的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联合成 1,3-二炔

  摘要：

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02975

文献信息

• Photohydration reaction of 1-(1-naphthyl)buta-1,3-diynes
  作者：Sang Chul Shim、Tae Suk Lee

  DOI：10.1039/p29900001739

  日期：——

  Irradiation of 1-(1-naphthyl)buta-1,3-diynes (1)–(3) in aqueous sulphuric acid yields both type-A (4), (6), (8) and type-B (5), (7), (9) hydration products. The type A/B product ratio was 0.8–1 : 1 in neutral conditions, while the ratio increases as the acidity of the medium increases. The fluorescence of compounds (1) and (3) decreased but that of compound (2) was invariant with increasing acidity

  在硫酸水溶液中辐照1-（1-萘基）buta-1,3-diynes（1）-（3）产生A型（4），（6），（8）和B型（5） ，（7），（9）水合产物。在中性条件下，A / B型产物的比率为0.8-1：1，而随着介质酸度的增加，比率也随之增加。化合物（1）和（3）的荧光减弱，化合物（2）的荧光减弱。）随着酸度的增加而不变。中等酸度对水合量子产率的影响，以及a氮猝灭研究表明，当R为烷基时，单重态激发态同时产生A型和B型光加合物，而三重态激发态仅产生B型光加合物。团体。
• LEE, TAE SUK;LEE, SANG JIN;SHIM, SANG CHUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4544-4549
  作者：LEE, TAE SUK、LEE, SANG JIN、SHIM, SANG CHUL

  DOI：——

  日期：——
• SHIM, SANG CHUL;LEE, TAE SUK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 2,(1990) N1, C. 1739-1743
  作者：SHIM, SANG CHUL、LEE, TAE SUK

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-Diynes via Cadiot–Chodkiewicz Coupling of Volatile, in Situ Generated Bromoalkynes
  作者：Phil C. Knutson、Haleigh E. Fredericks、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02975

  日期：2018.11.2

  A convenient Cadiot–Chodkiewicz protocol that facilitates the use of low molecular weight alkyne coupling partners is described. The method entails an in situ elimination from a dibromoolefin precursor and immediate subjection to copper-catalyzed conditions, circumventing the hazards of volatile brominated alkynes. The scope of this method is described, and the internal 1,3-diyne products are preliminarily

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。
• [2+2] Photocycloaddition reaction of aryl-1,3-butadiynes with some olefins
  作者：Tae Suk Lee、Sang Jin Lee、Sang Chul Shim

  DOI：10.1021/jo00302a016

  日期：1990.7