1-(1-naphthyl)oct-7-en-1-yn-4-ol | 1105684-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)oct-7-en-1-yn-4-ol
• CAS: 1105684-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: ZQYBIFMCXSBWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)oct-7-en-1-yn-4-ol 在 红铝 、 乙酸乙酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-1-iodo-1-(1-naphthyl)octa-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect

  摘要：

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20071472
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 1-乙炔基萘 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以85%的产率得到1-(1-naphthyl)oct-7-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect

  摘要：

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20071472

文献信息

• Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect
  作者：Ivan Šnajdr、Jan Pavlík、Radan Schiller、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1135/cccc20071472

  日期：——

  Pentenolide analogues of antifungal 3,5-disubstituted butenolides were prepared by oxidative cyclization of 2-(substituted aryl)hex-5-enoic acids as the key step. Given the limitations of the methodology, another approach to the title compounds based on the Pd-catalyzed carbonylative lactonization of 4-iodo-3-en-1-ols was developed, and the carbonylation conditions were optimized. While the former sequence allows only the introduction of a substituted methyl at C6, pyranones bearing a range of various C-substituents at C6 can be prepared by the latter. Somewhat surprisingly, unlike the corresponding butenolides with the same substitution pattern, the title pentenolides possess no antifungal or cytostatic activity.

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。