1-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-Hex-1-ynyl-naphthalene；1-hex-1-ynylnaphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BFFQDUOVMHMYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene 在 [Fe(TPP)]OMs 、 氧气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe 卟啉催化剂将末端/内部炔烃有氧直接双氧化为 α-羟基酮

  摘要：

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.202101019
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 萘-1-羰基氟化物 在 copper(l) iodide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium/copper-cocatalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with alkynylsilanes: synthesis of unsymmetrical diarylethynes

  摘要：

  使用钯/铜共催化的碳-氟键裂解和顺序脱羰化，通过醯氟化合物和炔基硅烷的炔基化反应，提供了一种有效的途径制备各种非对称二芳基乙炔。

  DOI：

  10.1039/d0cc03309j

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Ni-Catalyzed deaminative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Ze-Fan Zhu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9cc05385a

  日期：——

  A regioselective cis-hydroalkylation of internal alkynes with readily prepared Katritzky pyridinium salts for the synthesis of tri-substituted alkenes is described. This reaction is the first example of a metal-catalyzed hydroalkylation of an alkyne via C–N bond activation of an amine. The reaction demonstrates broad scope and functional group tolerance, allowing access to desired products with high

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。
• Visible-light-enabled aerobic synthesis of benzoin bis-ethers from alkynes and alcohols
  作者：Wen-Long Lei、Biao Yang、Qing-Bao Zhang、Pan-Feng Yuan、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c8gc02766h

  日期：——

  atom-economical and good regioselective method for the synthesis of benzoin bis-ethers has been developed via directly using readily available alkynes and alcohols as raw materials under visible light irradiation. The protocol utilizes commercial Mes-Acr+ClO4− as an organophotoredox catalyst and air (O2) as a green sustainable reagent. A range of benzoin bis-ether derivatives were easily and efficiently obtained

  通过在可见光照射下直接使用容易获得的炔烃和醇类为原料，已开发出一种新的，简便，原子经济且良好的区域选择性合成苯偶姻双醚的方法。该协议利用商业MES-ACR + CLO 4 -作为organophotoredox催化剂和空气（O 2），为绿色可持续试剂。在室温下通过一锅法可以轻松，有效地获得多种安息香双醚衍生物。水是副产物。
• Carboxyzincation Employing Carbon Dioxide and Zinc Powder: Cobalt-Catalyzed Multicomponent Coupling Reactions with Alkynes
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/jacs.6b02961

  日期：2016.5.4

  carboxyzincation reactions employing carbon dioxide and zinc metal powder are developed. By using alkynes as substrates, regio- and stereodefined (Z)-β-zincated acrylates are provided. The corresponding alkenylzinc moiety can be converted to various substituents, affording multisubstituted acrylic acids. Furthermore, by adding electron-deficient alkene to the reaction system, the four-component coupling reactions

  开发了使用二氧化碳和锌金属粉末的钴催化羧基化反应。通过使用炔烃作为底物，提供了区域和立体定义的 (Z)-β-锌化丙烯酸酯。相应的烯基锌部分可以转化为各种取代基，得到多取代的丙烯酸。此外，通过在反应体系中加入缺电子烯烃，炔烃、烯烃、CO2和Zn原子的四组分偶联反应通过羧锌阳离子进行。
• 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109265328B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物、醇类化合物和10‑甲基‑9‑均三甲苯基吖啶高氯酸盐在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得安息香双醚。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。