1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)naphthalene | 124153-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(tert-Butylethynyl)naphthalene；1-(t-but-1-yn-1-yl)naphthalene；(1-naphthyl)C6H4CC-t-Bu；Naphthalene, 1-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-；1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 124153-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: WKOLMKOWHURUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 diethylzinc 、 cesium fluoride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(E)-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔烃与二乙基锌和二氧化碳的高度区域选择性和立体选择性三组分镍催化的合成加氢羧化反应

  摘要：

  炔烃的加氢羧化：提出了镍催化炔烃形成立体定义的加氢羧化产物的第一个例子（见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。该催化体系对CO 2的活化非常有效，三组分反应产生的产物可以转化为重要的羟吲哚或γ-丁内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201007128
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C–C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes

  摘要：

  用三甲基硅基乙炔、叔丁基乙炔和三甲基硅基丁二炔基取代的萘的光物理和光化学性质通过测量荧光产率、寿命和三重态吸收进行研究。在萘骨架的1位引入三甲基硅基乙炔和叔丁基乙炔基团显著增强了荧光和内部转换（ISC）。2位取代的萘的荧光速率较低。乙炔基团对1位取代萘的影响可以通过萘骨架短轴上的跃迁矩增加来解释。在萘骨架的1位或2位替代三甲基硅基丁二炔基团导致荧光产率显著降低（约为0.01），而ISC产率增加（0.99）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0652-4

文献信息

• LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes
  作者：Jingjing He、Kang Yang、Jianhong Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03815

  日期：2019.12.6

  A highly efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling of various aryl fluorides with terminal alkynes in the presence of LiHMDS was developed. Both unreactive electron-rich fluoroarenes and electron-poor fluoroarenes proceeded smoothly and afforded the corresponding internal alkynes in moderate to excellent yields.

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。
• CuCl–K2CO3-catalyzed highly selective borylcupration of internal alkynes – ligand effect
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26147b

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed highly regio- and stereoselective borylcupration of internal alkynes with bis(pinacolato)diboron using a catalytic amount of K2CO3 as base producing Z-alkenylboron compounds has been demonstrated by applying the ligand effect: commercially available electron-rich tris(p-methoxyphenyl) phosphine ensures a smooth and efficient reaction. Functionalized alkynes

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Sonogashira-Hagihara Cross-Couplings of Arenesulfonyl Chlorides and Terminal Alkynes
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/adsc.200404146

  日期：2004.12

  For the first time, conditions have been found for the palladium-catalyzed desulfitative carbon-carbon cross-coupling of arenesulfonyl chlorides with aryl- and alkylacetylenes. Pd2(dba)3/P(t-Bu)3 and CuI provide the best catalyst for reactions in refluxing THF and in the presence of K2CO3.

  首次发现了芳烃磺酰氯与芳基和烷基乙炔的钯催化脱硫碳-碳交叉偶联的条件。Pd 2（dba）3 / P（t- Bu）3和CuI为回流的THF和K 2 CO 3的存在提供了最佳的催化剂。
• Divergent Coupling of <i>ortho</i>-Alkynylnaphthols and Benzofurans: [4 + 2] Cycloaddition and Friedel–Crafts Reaction
  作者：Jiaying Sun、Wenxuan Zhang、Ran Song、Daoshan Yang、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02431

  日期：2023.1.6

  Catalytic direct [4 + 2] cycloaddition reactions and Friedel–Crafts reactions of ortho-alkynylnaphthols with benzofurans have been developed, affording functionalized hydrobenzofuro[3,2-b]chromans and hydroarylation products, respectively, in high yields with high chemoselectivity.

  已经开发了邻炔基萘酚与苯并呋喃的催化直接 [4 + 2] 环加成反应和 Friedel-Crafts 反应，分别以高产率和高化学选择性提供功能化的氢化苯并呋喃 [3,2- b ] 色满和氢化芳基化产物。
• Visible-Light-Mediated Deacylated Alkynylation of Unstrained Ketone
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Dengmengfei Xiao、Feng Li、Kaiyuan Zhou、Xiaocui Yin、Chunni Liu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00145

  日期：2023.2.24

  Deconstructive alkynylation of an unstrained ketone catalyzed by an organic photocatalyst under blue light irradiation is reported for the first time. A broad substrate scope with up to 63 examples, excellent functional group tolerance, and gram scale reaction demonstrated the practicality of this novel alkynylation method. The dihydroquinazolinone derivative of trifluoroacetophenone had been proved

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

表征谱图