(1S,2R)-1-((2R,3R)-3-acetamido-6-(benzoyloxy)-6-(methoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1372800-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R)-3-acetamido-6-(benzoyloxy)-6-(methoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-acetamido-6-benzoyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1372800-46-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₁₂
• 分子量: 535.505
• InChiKey: JUHUNLKILSJIDK-KOGKCOTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R)-3-acetamido-6-(benzoyloxy)-6-(methoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-((Z)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  到扎那米韦的催化不对称反选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108153
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R)-3-acetamido-6-(benzoyloxy)-6-(methoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Carbohydr. Res. 2007, 342, 1636-1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ZANAMIVIR, ZANAMIVIR INTERMEDIATE, AND SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] ZANAMIVIR, INTERMÉDIAIRE DU ZANAMIVIR ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2015032357A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  一种扎那米韦和拉那米韦的中间体化合物式2以及其制备方法，其为方法1或者方法2，方法1包括如下步骤：将化合物3进行脱除保护基的反应，得到化合物2；方法2包括以下步骤：将化合物35进行水解反应，得到化合物2；其中，R为氢或甲基；R 1为三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、三异丙基硅基、甲氧甲基、甲基或氢；R 2和R 5各自独立的为甲基、乙基或丙基；R 4为氨基保护基；所述的氨基保护基为叔丁氧羰基、苄氧基羰基或对甲苯磺酰氯基。
• Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1644-1647
  作者：

  DOI：——

  日期：——