5,6-dibromo-1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione | 26573-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dibromo-1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione
• 英文别名: 5,6-dibromo-benzimidazole-4,7-dione；5,6-dibromobenzimidazole-4,7-dione；5,6-dibromo-1H-benzoimidazole-4,7-dione；5,6-Dibrom-4,7-benzimidazoldion；5,6-dibromo-1H-benzimidazole-4,7-dione
• CAS: 26573-35-3
• 化学式: C₇H₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 305.913
• InChiKey: WHRDOPKCVUZBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione 、 2-甲基氮丙啶 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以38%的产率得到5-bromo-6-(methylaziridinyl)benzimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗肿瘤活性的杂环醌。2.一些苯并咪唑-4，7-二酮衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了一系列在苯并咪唑环的1、2、5和6位带有取代基的苯并咪唑-4,7-二酮衍生物，并在体内测试了其对P388白血病的抗肿瘤活性。然而，一些合成的化合物显示出显着的抗肿瘤活性，并伴有高毒性。化合物7、18和27在此系列中显示出最高的抗肿瘤活性，而17、19和22几乎没有活性。这些醌的一些假设的生物学前体没有抗肿瘤活性。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a041
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydroxybenzo[d]imidazole monohydrobromide 在 sodium perborate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到5,6-dibromo-1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-arylamino-1H-benzo[d]imidazole-4,7-diones as inhibitor of endothelial cell proliferation

  摘要：

  5-Arylamino-1H-benzo[d]imidazole-4,7-diones were synthesized and tested for their inhibitory activities on the proliferation of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and the smooth muscle cells (SMCs). Among them, several 1H-benzo[d]imidazole-4,7-diones exhibited the selective antiproliferative activity on the HUVECs. Further mechanistic study revealed that the inhibitory effect of one representative 1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione 2b on HUVEC proliferation was mediated by the activation of p38 signaling pathway in the HUVECs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.059

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole-4,7-diones that inhibit vascular smooth muscle cell proliferation
  作者：Sung-Yu Hong、Kwang-Hoe Chung、Hea-Jung You、Ik Hwa Choi、Mi Jin Chae、Ja-Young Han、Ok-Jai Jung、Soo-Jung Kang、Chung-Kyu Ryu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.051

  日期：2004.7

  A series of 6-arylamino-5-chloro-benzimidazole-4,7-diones were synthesized and tested for their inhibitory activity on the rat aortic smooth muscle cell (RAoSMC) proliferation. Among them, 6-arylamino-5-chloro-2-methyl-benzimidazole-4,7-diones exhibited potent antiproliferative activity. Benzimidazole-4,7-dione 2c activated SAPK/JNK signaling pathway in the RAoSMCs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTONINI, IPPOLITO;CLAUDI, FRANCESCO;CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMAR+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 260-264
  作者：ANTONINI, IPPOLITO、CLAUDI, FRANCESCO、CRISTALLI, GLORIA、FRANCHETTI, PALMAR+

  DOI：——

  日期：——