5'-[[N-(4-aminobutyl)carbamoyl]oxy]-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine | 775323-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-[[N-(4-aminobutyl)carbamoyl]oxy]-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine
• CAS: 775323-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₅
• 分子量: 338.363
• InChiKey: QUCSJNDPASSDKT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[(acetonoxime)carbonyl]-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine 、 5'-[[N-(4-aminobutyl)carbamoyl]oxy]-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到5'-[[N-[4-(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5'-yl)butyl]carbamoyl]oxy]-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Syntheses of Homo‐ and Heterodimers of AZT and d4T, and Evaluation of Their Anti‐HIV Activity

  摘要：

  Homo- and heterodimers of AZT and d4T, possessing carbonate and carbamate linkers, have been synthesized with the aim to enhance the antiviral activity of their components. Homo- and heterodimer carbamates showed weak anti-HIV activity. On the other hand, dinucleoside carbonates showed marked antiviral activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-120037749
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二-O-甲磺酰基胸苷 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5'-[[N-(4-aminobutyl)carbamoyl]oxy]-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW HOMO AND HETERODINUCLEOSIDES CONTAINING THE 2′,3′-DIDEOXYNUCLEOSIDES AZT AND D4T

  摘要：

  The synthesis of new dinucleosides of AZT and D4T is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002468