5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulosonic acid | 72690-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulosonic acid
• 英文别名: a-NeuAc2Ac4Ac7Ac8Ac9Ac；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 72690-20-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₄
• 分子量: 519.46
• InChiKey: MYVACZVKCHHJHJ-YKFXCJJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulosonic acid 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的MUC1抗肿瘤疫苗，掺入2,3-唾液酸-T碳水化合物抗原，可引起具有同型特异性的强免疫反应

  摘要：

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800148
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的MUC1抗肿瘤疫苗，掺入2,3-唾液酸-T碳水化合物抗原，可引起具有同型特异性的强免疫反应

  摘要：

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800148

文献信息

• Efficient Synthesis of MUC4 Sialylglycopeptide through the New Sialylation Using 5-Acetamido-Neuraminamide Donors
  作者：Ryo Okamoto、Shingo Souma、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1021/jo702609p

  日期：2008.5.1

  Sialylation reactions using a new sialyl donor, diethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy2-O-beta-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonamide phosphite (Neu5Ac-l-amide-2-phosphite) derivatives, and the synthesis of the sialyl-T-N-MUC4 glycopeptide are described. The sialylation was performed in CH2Cl2 solvent toward the 6-hydroxyl group of several monosugar acceptors and generated alpha-sialoside in good yield under low temperature and TMSOTf activation system. Amide derivatives of sialoside were easily converted into naturally occurring sialoside after hydrolysis of the amide group. Sialyl-alpha(2,6)-GalN(3) was also prepared by this new sialylation protocol, and then this sialoside was further converted into a Fmoc-protected sialyl-T-N serine derivative for solid-phase glycopeptides synthesis. The solid-phase glycopeptide synthesis using this sialyl-T-N serine derivative in which the sugar hydroxyl group was free afforded the target sialyl-T-N-MUC4 glycopeptide.