3-O-benzoyl-1,2-O,O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose | 321133-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2-O,O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-benzoyl-5-O-(triphenylmethyl)-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 321133-19-1
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆
• 分子量: 536.624
• InChiKey: CFKPWHUYMONPKZ-FHRWSLRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O,O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-O-benzoyl-1,2-O,O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-O-benzoyl-1,2-O,O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Synthesis of Simple Adenosine Diphosphate Ribose Analogues
  作者：Olivier P. Chevallier、Marie E. Migaud

  DOI：10.1080/15257770802341350

  日期：2008.9.19

  The synthesis of analogues of adenosine diphosphate ribose and acetylated adenosine diphosphate ribose, modified at the northern pentose, is reported. The stereochemistry at the acetylated centers was chosen to minimize acetyl migration and dictated the overall synthetic strategy.

  报道了在北戊糖处修饰的二磷酸腺苷核糖和乙酰化二磷酸腺苷核糖的类似物的合成。选择乙酰化中心的立体化学以最大限度地减少乙酰迁移并决定整体合成策略。
• TsOH-catalyzed acyl migration reaction of the Bz-group: innovative assembly of various building blocks for the synthesis of saccharides
  作者：Xing-Yong Liang、An-Lin Liu、Hua-Jun Shawn Fan、Lei Wang、Zhi-Ning Xu、Xin-Gang Ding、Bo-Shun Huang

  DOI：10.1039/d2ob02052a

  日期：——

  We developed an efficient method to achieve the regioselective acyl migration of benzoyl ester. In all the cases, the reactions required only the commercially available organic acid catalyst TsOH·H2O. This method enables the benzoyl group to migrate from secondary groups to primary hydroxyl groups, or from equatorial secondary hydroxyl groups to axial hydroxyl groups. The 1,2 or 1,3 acyl migration

  我们开发了一种有效的方法来实现苯甲酰酯的区域选择性酰基迁移。在所有情况下，反应只需要市售的有机酸催化剂 TsOH·H 2 O。该方法使苯甲酰基从仲羟基迁移到伯羟基，或从赤道仲羟基迁移到轴向羟基。1,2 或 1,3 酰基迁移可能通过五元和六元环邻位发生酸中间体。合成了范围广泛的正交保护单糖，它们是合成天然低聚糖的有用中间体。最后，为了证明该方法的实用性，组装了来自分枝杆菌细胞壁多糖的四糖部分。
• Chemoselective deprotection of trityl ethers using silica-supported sodium hydrogen sulfate
  作者：Biswanath Das、Gurram Mahender、Vooturi Sunil Kumar、Nikhil Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.075

  日期：2004.8

  A highly selective method for the cleavage of trityl ethers over a wide range of functional groups has been developed using silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4-SiO2) as a heterogeneous catalyst. The conversion occurred at room temperature and the yields of the alcohols were found to be excellent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yadav; Reddy, B.V. Subba; Srinivas, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 12, p. 528 - 529
  作者：Yadav、Reddy, B.V. Subba、Srinivas、Maiti

  DOI：——

  日期：——