(2S,4S,5S,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-4-phenylcarbamoyloxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-phenylcarbamoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 139932-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-4-phenylcarbamoyloxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-phenylcarbamoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 139932-25-5
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₁₃
• 分子量: 772.766
• InChiKey: PFHMZNIIBSHUIW-XHWOZGQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  218.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-4-phenylcarbamoyloxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-phenylcarbamoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-methoxy-4-phenylcarbamoyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-phenylcarbamoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖与草酰乙酸的醛醇缩合反应合成唾液酸

  摘要：

  N-乙酰基神经酰胺酸（唾液酸）1是通过相对短的步骤从-葡萄糖经关键中间体1，5-内酯衍生物合成的，该中间体由-葡萄糖与乙二醛的醛醇缩合产物的吡喃糖异构体得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74122-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R)-1-((1S,3R,4S,8S)-1-methoxy-6-oxo-8-((phenylcarbamoyl)oxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)propane-1,2,3-triyl tris(phenylcarbamate) 在 盐酸 作用下， 以57.8%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-4-phenylcarbamoyloxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-phenylcarbamoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖与草酰乙酸的醛醇缩合反应合成唾液酸

  摘要：

  N-乙酰基神经酰胺酸（唾液酸）1是通过相对短的步骤从-葡萄糖经关键中间体1，5-内酯衍生物合成的，该中间体由-葡萄糖与乙二醛的醛醇缩合产物的吡喃糖异构体得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74122-0